2-Amino-9H-pyrido[2,3-b]indole (CAS 26148-68-5)

O 2-Amino-9H-pirido[2,3-b]indol, também conhecido por 2-Amino-a-carbolina ou a-alfa-C, é um composto orgânico pertencente à classe das alfa-carbolinas. Tem um núcleo de pirido[2,3-b]indol, que é uma estrutura fundida de piridina e indol. Este composto sólido é praticamente insolúvel em água e tem uma natureza relativamente neutra. Em estudos realizados em ratos tratados com Aalpha C, foi detectado um aduto principal de Aalpha C-DNA e até três adutos menores em vários tecidos, tais como células epiteliais da glândula mamária, fígado, estômago, intestino delgado, cólon e rim. Os padrões de adutos eram semelhantes em todos os tecidos examinados. O aduto principal, que representava 60-100% dos níveis totais de adutos de ADN, era idêntico ao aduto principal encontrado na 3'-dGp-A C, que é sintetizada pela reação da 3'-fosfo-2'-desoxiguanosina com a N-acetoxi-A C. Entre os tecidos, os níveis mais elevados de aductos de ADN Aalfa C foram encontrados no fígado. Pode ser cancerígeno em ratos, induzir focos pré-neoplásicos no fígado de ratos e formar aductos de ADN covalentes tanto in vitro como in vivo. O seu composto nitro correspondente, Nalpha C, foi preparado e demonstrou ser um mutagénio de ação direta no ensaio Salmonella. No entanto, o composto aminado necessitou de ativação metabólica externa com homogenato de fígado de rato (S9). Quando o Aalpha C foi incubado com S9 na presença de ADN de timo de vitelo, foi detectada uma mancha importante de aduto de ADN através da análise de pós-marcação com 32P. Este aduto partilhava características semelhantes na TLC de permuta iónica e na HPLC de fase reversa com o aduto principal encontrado nos hepatócitos primários tratados com Aalpha C.