Date published: 2025-11-17

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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Nomes alternativos:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
Numero VAT:
95896-78-9
Peso Molecular:
227.27
Separar por Funcao:
C12H13N5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2-Amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina (ATQ) é um composto aromático heterocíclico associado à formação de aminas heterocíclicas carcinogênicas/mutagênicas em bifes fritos. No âmbito da pesquisa científica, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina demonstrou uma ampla gama de aplicações. Como um derivado da família da quinoxalina, conhecida por suas propriedades de doação de elétrons, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina tem sido empregada em várias capacidades, inclusive como corante fluorescente, sonda fluorescente e molécula repórter. Na pesquisa científica, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina tem sido amplamente utilizada como corante fluorescente, aproveitando sua fluorescência extremamente forte e sua capacidade de interagir com proteínas e enzimas específicas. Essa característica a torna uma ferramenta inestimável para estudar a estrutura, a dinâmica e a função dessas moléculas. Além disso, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina foi utilizada como uma sonda fluorescente, facilitando as investigações sobre o funcionamento complexo das proteínas. Além disso, em estudos relacionados à expressão gênica e às interações proteína-proteína, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina tem servido como molécula repórter. O mecanismo preciso de ação da 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina ainda não é totalmente compreendido, mas acredita-se que ela interaja com o aminoácido triptofano e a enzima citocromo P450. Além disso, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina apresenta interações com outras proteínas e enzimas, incluindo a tioredoxina redutase e a glutationa redutase. Como consequência, descobriu-se que ela inibe a atividade de determinadas enzimas, como a tioredoxina redutase e a glutationa redutase. Notavelmente, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina também demonstrou a capacidade de modular a expressão de genes específicos, particularmente aqueles envolvidos na apoptose e na regulação do ciclo celular. Além de suas diversas interações moleculares, a 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina apresentou efeitos anti-inflamatórios e antioxidantes.


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) Referencias

  1. Potente atividade antimutagénica do chá branco em comparação com o chá verde no ensaio de Salmonella.  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. Efeitos da (+)-catequina e da (-)-epicatequina nos danos oxidativos do ADN induzidos por aminas heterocíclicas.  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. Genotoxicidade e indução de genes responsivos a danos no ADN por aminas aromáticas heterocíclicas de origem alimentar em células HepG2 do hepatoma humano.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. Forte luminescência de pontos de carbono induzida por passivação com acetona: sensor eficiente para uma análise rápida de dois poluentes diferentes.  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. Perfis inibitórios da malagueta e da capsaicina na formação de aminas heterocíclicas em rissóis de carne assada.  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. Efeitos inibitórios da pimenta de Sichuan (Zanthoxylum bungeanum) e do extrato de sanshoamida na formação de aminas heterocíclicas em hambúrgueres de carne moída grelhada.  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. Genotoxicidade de aminas heterocíclicas (HCAs) em células mononucleares do sangue periférico humano (PBMC) recentemente isoladas e prevenção por extractos fenólicos derivados de azeitona, azeite e folhas de oliveira.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. Formação de aductos de ADN pelo mutagénio alimentar 2-amino-3,4,8-trimetil-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalina (4,8-DiMeIQx) in vitro e in vivo. Identificação de um aduto N2-(2'-deoxiguanosina-8-il)-4,8-DiMeIQx.  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

sc-209027
10 mg
$372.00