Date published: 2025-9-7

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

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Nomes alternativos:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
Aplicacao:
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine é um composto derivado de piridina
Numero VAT:
105650-23-5
Peso Molecular:
224.26
Separar por Funcao:
C13H12N4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) é conhecida por ser um carcinógeno metabolicamente ativado pelo citocromo P-450 1A (CYP1A2) e forma adutos PhIP-DNA. A 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina tem atividade estrogênica potente, induzindo a transcrição de genes regulados pelo estrogênio (E2), a proliferação de células dependentes de E(2), a regulação positiva do receptor de progesterona e a estimulação da sinalização da proteína quinase ativada por mitógeno. É a mais abundante das aminas heterocíclicas mutagênicas encontradas em carnes e peixes cozidos.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) Referencias

  1. Metabolismo da 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) em ratinhos.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. A inflamação não precede nem acompanha a indução de lesões pré-neoplásicas no cólon de ratos alimentados com 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. Capacidade de eliminação de carbonilo reativo de 2-aminoimidazóis: 2-amino-1-metilbenzimidazol e 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. Efeitos de alguns catiões na formação de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) num sistema modelo.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. Efeitos duplos da creatinina na formação de 2-Amino-1-Metil-6-Fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP).  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. Formação de um produto de degradação térmica da creatinina e seu papel e participação na via radicalar de formação do anel piridínico da 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP).  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. Indução de micronúcleos alvo-específicos por carcinogéneos do cólon: 2-Amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina e 1,2-dimetil-hidrazina.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. Efeito inibitório de hidrocolóides seleccionados na formação de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo [4,5-b]piridina (PhIP) em modelos químicos e em hambúrgueres de carne de bovino.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. 2-Amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina Induziu Lesão do Cólon por Perturbação da Composição Bacteriana Intestinal e das Vias Metabólicas dos Lípidos em Ratos.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. A cianidina-3-O-glucósido e o seu metabolito, o ácido protocatecuico, melhoram a citotoxicidade induzida pelo 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) nas células HepG2, regulando as vias apoptóticas e Nrf2/p62.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. Efeitos do grau de desacetilação do quitosano na formação de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) em modelos químicos e em carne de vaca.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. Efeito da acroleína, um produto da oxidação lipídica, na formação da amina aromática heterocíclica 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) em sistemas-modelo e em rissóis de tilápia assados.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. Efeitos inibitórios sinérgicos de aminoácidos selecionados na formação de 2-amino-1-metil-6-fenilimidazo[4,5-b]piridina (PhIP) em sistemas modelo de benzaldeído e fenilacetaldeído-creatinina.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 1 mg

sc-208996B
1 mg
$116.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 5 mg

sc-208996C
5 mg
$199.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 10 mg

sc-208996
10 mg
$316.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 25 mg

sc-208996A
25 mg
$622.00

2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 50 mg

sc-208996D
50 mg
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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 100 mg

sc-208996E
100 mg
$1699.00