Date published: 2025-9-12

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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Nomes alternativos:
2-Acetylbenzeneboronic acid
Aplicacao:
2-Acetylphenylboronic acid é um reagente utilizado numa variedade de reacções de acoplamento
Numero VAT:
308103-40-4
Peso Molecular:
163.97
Separar por Funcao:
CH3COC6H4B(OH)2
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A comunidade científica tem sido cativada pelas propriedades únicas do ácido 2-acetilfenilborónico (2-APBA), um composto químico de grande interesse. Este intrigante ácido borónico tem um grupo fenilo ligado ao seu átomo de carbono, o que o distingue dos seus homólogos. À temperatura ambiente, assume a forma de um sólido branco com um ponto de fusão que ronda os 145-146°C. O ácido 2-Acetilfenilborónico é amplamente utilizado em síntese orgânica, revelando-se inestimável na criação de uma vasta gama de compostos, incluindo agroquímicos e biopolímeros. As propriedades excepcionais do ácido 2-Acetilfenilborónico posicionaram-no como um ator proeminente na investigação científica. As suas aplicações versáteis abrangem a síntese de compostos que vão desde os produtos farmacêuticos aos agroquímicos e biopolímeros. Além disso, tem desempenhado um papel vital na criação de pequenas moléculas como péptidos e nucleótidos. Aprofundando mais o seu impacto, o ácido 2-acetilfenilborónico revelou-se fundamental na síntese de compostos orgânicos, abrangendo hidratos de carbono, lípidos e proteínas. Funcionando como um reagente electrofílico, o ácido 2-acetilfenilborónico exerce o seu mecanismo de ação formando ligações covalentes com moléculas ricas em electrões. A sua reatividade estende-se a uma vasta gama de compostos orgânicos, incluindo aminas, álcoois e ácidos carboxílicos. Normalmente, a reação começa com a adição de um protão ao átomo de carbono do ácido borónico, culminando na formação de uma ligação boro-oxigénio robusta.


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) Referencias

  1. O procelador BHAPI protege as células contra danos induzidos pelo paraquat através da quelação de ferro desencadeada por ROS.  |  Kielar, F., et al. 2012. Metallomics. 4: 899-909. PMID: 22700084
  2. Direcionar as bactérias através da química do iminoboronato de lípidos que apresentam aminas.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2015. Nat Commun. 6: 6561. PMID: 25761996
  3. A formação de iminoboronato leva a uma química de conjugação rápida e reversível de α-nucleófilos em pH neutro.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. Ciclização de péptidos à base de iminoboronato que responde ao pH, à oxidação e a moduladores de pequenas moléculas.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. A formação rápida de diazaborina de semicarbazida permite a marcação fácil de agentes patogénicos bacterianos.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. Formação de hidrazonas e heterociclos estabilizados de boro e nitrogénio em solução aquosa a partir de carbohidrazidas e ácidos orto-formilfenilborónicos.  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. Conjugação biocompatível da base Tris com ácido 2-acetil e 2-formil fenilborónico.  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
  8. Heterociclos de boro e nitrogénio estabilizados com β-hidroxi permitem uma modificação rápida e eficiente do terminal C das proteínas.  |  Gu, H., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2604-2613. PMID: 31483610
  9. Sondas peptídicas de resistência à colistina descobertas através da exposição de fagos quimicamente melhorada.  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. Reação de cicloadição [2 + 3] catalisada por cobalto(II) regiosselectiva de alcinos fluoroalquilados com ácidos 2-formilfenilborónicos: acesso fácil a indenóis 2-fluoroalquilados.  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. Pró-fármacos de ligação à albumina através de nanopartículas reversíveis de formação de iminoboronatos para administração de medicamentos contra o cancro.  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. Captura covalente e quantificação eletroquímica de E. coli patogénica.  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. Ácido borónico com elevada estabilidade oxidativa e utilidade em contextos biológicos.  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. Descoberta de ligandos covalentes reversíveis orientados para a lisina para proteínas através de Phage Display.  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. A integração de uma sonda covalente com um fragmento de ubiquicidina permite a imagiologia eficaz de infecções bacterianas.  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

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2-Acetylphenylboronic acid, 5 g (Out of Stock: Availability 4/25/25)

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5 g
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