2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

A 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose (FADG) é um importante análogo da N-acetilglucosamina conhecido por sua potente inibição da P-selectina (SELP). É uma molécula de açúcar essencial com diversas aplicações científicas. A 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose, um derivado da glicose, apresenta um grupo acetamido e um átomo de flúor que substitui o grupo hidroxila na posição 4 do anel de açúcar. Além de ser um intermediário na síntese farmacêutica, o 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose desempenha um papel fundamental em vários estudos bioquímicos e fisiológicos. Ele serve como um composto modelo para investigar os mecanismos enzimáticos envolvidos na glicosilação de proteínas. Além disso, a 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose auxilia no estudo das interações entre carboidratos e proteínas e da estrutura dos carboidratos. A 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose tem aplicação na síntese de vários produtos farmacêuticos, incluindo antibióticos e agentes antivirais, bem como glicosídeos e proteínas glicosiladas. Embora o mecanismo exato de ação da 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose ainda não esteja claro, existe a hipótese de que a reação de acetamidação seja catalisada por um ácido de Lewis ou por um organocatalisador, que ativa o grupo hidroxila na posição 4 da molécula de glicose. Essa ativação permite a adição de um grupo acetamido ao grupo hidroxila, resultando na formação de 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetil-2,4-dideoxi-D-glucopiranose.