2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 168397-51-1)

A azida 2-Acetamido-4,6-O-benzilideno-2-deoxi-beta-D-glucopiranosil é um composto versátil na investigação em glicociências. A sua composição estrutural apresenta um grupo azida que desempenha um papel fundamental nas aplicações de química de clique, particularmente nas reacções de cicloadição azida-alquino catalisadas por Cu(I), permitindo aos investigadores sintetizar derivados de glicosilo ligados a triazóis para estudar as interacções hidratos de carbono-proteínas. O grupo protetor benzilideno oferece estabilidade selectiva, enquanto o grupo funcional acetamido imita estruturalmente os resíduos de glicosilo que ocorrem naturalmente, fornecendo um suporte que permite modificações estratégicas. Os investigadores utilizam este composto para sondar a especificidade enzimática das glicosiltransferases e glicosidases, modificando os grupos protectores e marcando a azida com fluoróforos ou outros marcadores. Isto fornece dados valiosos sobre as interacções enzima-substrato e os mecanismos de glicosilação. Além disso, este composto serve como precursor na síntese de estruturas e conjugados de glicanos mais complexos utilizados no desenvolvimento de matrizes de glicanos. As matrizes facilitam o rastreio de elevado rendimento de proteínas de ligação a hidratos de carbono envolvidas no reconhecimento celular, na sinalização e nas respostas imunitárias. Além disso, a azida 2-Acetamido-4,6-O-benzilideno-2-desoxi-beta-D-glucopiranosil é fundamental na síntese de glicomiméticos para explicar os princípios estruturais subjacentes ao reconhecimento molecular mediado por glicanos e para ajudar na descoberta de novas sondas moleculares na investigação em glicociência.