2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

A azida 2-Acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosil é um composto amplamente utilizado na investigação em biologia química e glicobiologia devido à sua capacidade de participar em reacções bio-ortogonais. Uma das aplicações mais proeminentes deste composto é no domínio da síntese e marcação de glicoconjugados. Através da ligação de Staudinger ou da ciclo-adição azida-alquina catalisada por cobre (CuAAC), a azida 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosil pode ser conjugada seletivamente com várias moléculas alquinas funcionalizadas, incluindo péptidos, proteínas e outras biomoléculas. Esta reação bio-ortogonal permite a marcação específica de glicoconjugados em sistemas biológicos complexos, facilitando o estudo de processos mediados por glicanos, como a adesão celular, a sinalização e o reconhecimento. Além disso, a azida 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosil foi utilizada na síntese de microarranjos de glicanos, que servem como ferramentas poderosas para o rastreio de alto rendimento de interacções hidratos de carbono/proteínas e proteínas de ligação a glicanos. Além disso, este composto é utilizado no desenvolvimento de estratégias de glico-engenharia para gerar glicoproteínas com padrões de glicosilação e funcionalidades definidos. Ao incorporar a azida 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosil na síntese de glicoproteínas, os investigadores podem adaptar as estruturas dos glicanos para modular a estabilidade, a atividade e a imunogenicidade das proteínas, abrindo caminho para aplicações em biotecnologia, diagnóstico e desenvolvimento de vacinas. Globalmente, a azida 2-acetamido-2-desoxi-β-D-glucopiranosil serve como uma ferramenta valiosa para sondar e manipular a biologia dos glicanos, facilitando os avanços tanto na investigação fundamental como nas ciências aplicadas.