2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (CAS 52630-68-9)

A 2-Acetamido-2-deoxi-3-O-(α-L-fucopiranosil)-D-glucopiranose é um glicosídeo sintético que integra uma configuração estrutural única, combinando uma molécula de glucose em que um grupo acetamido substitui o grupo hidroxilo na segunda posição e um resíduo α-L-fucopiranosil está ligado na terceira posição. Esta configuração torna-o uma ferramenta inestimável no estudo da biologia dos glicanos, particularmente na compreensão das subtilezas do reconhecimento biológico mediado por glicanos e da sinalização celular. Este produto químico é utilizado principalmente na investigação em glicociência para investigar as interacções entre hidratos de carbono e proteínas, como as lectinas, que são fundamentais para numerosos processos biológicos, incluindo o reconhecimento célula-célula, a invasão de agentes patogénicos e a resposta imunitária. O grupo acetamido serve como um análogo dos grupos N-acetil que ocorrem naturalmente nos glicosaminoglicanos, fornecendo informações sobre a forma como as modificações nas porções de açúcar afectam o reconhecimento biológico e a funcionalidade. Além disso, a adição do resíduo de fucose é particularmente significativa porque se sabe que as estruturas que contêm fucose desempenham papéis cruciais na comunicação celular e na adesão em numerosos organismos. Este composto tem sido amplamente utilizado para estudar a especificidade e as propriedades de ligação das estruturas fucosiladas nas células. Em contextos de investigação, este glicósido é utilizado para sintetizar glicanos complexos e para modelar estruturas de glicanos que, de outro modo, são difíceis de isolar a partir de fontes naturais. Isto permite estudos pormenorizados da função dos glicanos, fazendo progredir a nossa compreensão da glicoquímica e das suas aplicações na biotecnologia e na biologia sintética.