2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol (CAS 741699-47-8)

O 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol, também conhecido como 2-TPD, tem uma importância significativa na investigação científica devido à sua gama diversificada de aplicações. Sendo um derivado do ácido borónico, é um reagente versátil utilizado em várias áreas de investigação. O composto, 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol, é altamente valorizado em experiências laboratoriais devido à sua excelente solubilidade, reatividade favorável e baixa toxicidade. No domínio da síntese orgânica, o 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol actua como reagente para a síntese de diversos compostos orgânicos. Por exemplo, tem sido utilizado na síntese de 2-amino-1,3-dioxolanos, que servem como intermediários valiosos na produção de vários compostos biologicamente activos. Na catálise, o 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol demonstrou a sua eficácia como catalisador na síntese de diferentes compostos orgânicos. O mecanismo exato de ação do 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol continua a ser um pouco elusivo. No entanto, postula-se que envolve a formação de um éster de boronato intermediário, que subsequentemente sofre conversão no produto desejado. O éster de boronato é formado através de um ataque nucleofílico ao átomo de boro pelo átomo de oxigénio da molécula de 2-[4-(4,4,5,5-Tetrametil-[1,3,2]dioxaborolan-2-il)-fenoxi]-etanol. Esta reação é seguida de outro ataque nucleofílico ao éster de boronato, facilitado pelo átomo de oxigénio do produto desejado. Esta sequência de reacções culmina com a formação do produto desejado.