2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

A 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona, um derivado da L-gulonolactona, desempenha um papel crucial em várias aplicações de investigação, particularmente na síntese de compostos à base de hidratos de carbono e no estudo da química dos hidratos de carbono. A sua estrutura única, com dois grupos isopropilideno ligados aos grupos hidroxilo nas posições 2, 3, 5 e 6 do anel da gulonolactona, proporciona estabilidade e proteção às porções hidroxilo reactivas, tornando-a um bloco de construção versátil para a síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Os investigadores utilizaram este composto como precursor na síntese de vários derivados de hidratos de carbono, tais como glicosídeos, glicosilaminas e ésteres de glicosilo, através de estratégias de desproteção selectiva e de manipulação de grupos funcionais. Além disso, a 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona tem sido utilizada no estudo do metabolismo e da enzimologia dos hidratos de carbono, servindo de substrato para as enzimas envolvidas na hidrólise de glicosídeos, nas reacções de transferência de glicosilo e nos processos de modificação de hidratos de carbono. Além disso, a sua utilização como grupo protetor na síntese de hidratos de carbono permite a manipulação selectiva de grupos hidroxilo específicos, facilitando a construção controlada de oligossacáridos e glicoconjugados com as estruturas e propriedades desejadas. De um modo geral, a 2,3:5,6-Di-O-isopropilideno-L-gulonolactona continua a ser uma ferramenta indispensável na investigação dos hidratos de carbono, permitindo a síntese de diversas moléculas à base de hidratos de carbono e fazendo avançar a nossa compreensão da bioquímica e biologia dos hidratos de carbono.