Date published: 2025-9-7

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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Nomes alternativos:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Numero VAT:
73346-74-4
Peso Molecular:
162.18
Separar por Funcao:
C7H14O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O (-)-2,3-O-Isopropilideno-D-treitol é um derivado acetal cíclico do D-treitol, um álcool de açúcar tetrose. Este composto é amplamente utilizado na química orgânica sintética e na investigação estereoquímica devido aos seus centros quirais definidos e à sua estabilidade. O grupo isopropilideno protege os grupos hidroxilo nas posições 2 e 3, aumentando a estabilidade do composto e facilitando as reacções selectivas noutros locais. Os investigadores utilizam o (-)-2,3-O-Isopropilideno-D-treitol como um bloco de construção quiral na síntese de moléculas orgânicas complexas, incluindo produtos naturais e farmacêuticos. A sua estereoquímica bem definida torna-o um candidato ideal para estudar reacções enantioselectivas e desenvolver novos métodos de síntese assimétrica. Além disso, este composto serve como precursor para a síntese de vários ligandos e catalisadores quirais, que são essenciais para promover transformações enantioselectivas em síntese orgânica. Em química de hidratos de carbono, o (-)-2,3-O-Isopropilideno-D-treitol é utilizado para explorar os mecanismos de formação e hidrólise de acetais, fornecendo informações sobre estratégias de grupos protectores e o seu impacto nos resultados da reação. A sua utilização na síntese de polióis e outros derivados de açúcar ajuda a compreender as propriedades estruturais e funcionais destes compostos em sistemas biológicos e químicos. Globalmente, o (-)-2,3-O-Isopropilideno-D-treitol é uma ferramenta valiosa para o avanço da investigação em estereoquímica, síntese orgânica e química de hidratos de carbono, contribuindo para o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas e para a compreensão das moléculas quirais.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) Referencias

  1. Síntese de 1-desoxi-D-xilulose e 1-desoxi-D-xilulose-5-fosfato.  |  Blagg, BS. and Poulter, CD. 1999. J Org Chem. 64: 1508-1511. PMID: 11674212
  2. Síntese e avaliação de análogos de 1-deoxi-D-xilulose 5-fosfato como inibidores baseados em quelação da metileritritol fosfato sintase.  |  Walker, JR. and Poulter, CD. 2005. J Org Chem. 70: 9955-9. PMID: 16292827
  3. Síntese total enantioselectiva da pelorusida A: um potente estabilizador de microtúbulos.  |  Ghosh, AK., et al. 2008. Org Lett. 10: 1001-4. PMID: 18247632
  4. Síntese total da (-)-agelastatina A: aplicação de um rearranjo sigmatrópico sequencial.  |  Hama, N., et al. 2009. Org Lett. 11: 2687-90. PMID: 19449885
  5. Síntese do VIP-lipopeptídeo utilizando um novo ligante para modificar os lipossomas: para o desenvolvimento de um sistema de entrega de fármacos para um alvo ativo.  |  Masaka, T., et al. 2013. Chem Pharm Bull (Tokyo). 61: 1184-7. PMID: 23979293
  6. Rotas sintéticas para os intermediários da via do metileritritol fosfato e isoprenóides a jusante.  |  Jarchow-Choy, SK., et al. 2014. Curr Org Chem. 18: 1050-1072. PMID: 25009443
  7. Síntese de 1-deoxi-D-xilulose e 1-deoxi-D-xilulose-5-fosfato.  |  Blagg, Brian SJ and C. Dale Poulter. 1999. The Journal of Organic Chemistry. 64.5: 1508-1511.
  8. Síntese de éteres quirais de 18-coroa 6 contendo cadeias lipofílicas e seu reconhecimento enantiomérico de picratos de amónio quirais.  |  Colera, Manuel, et al. 2005. Tetrahedron: Asymmetry. 16.15: 2673-2679.
  9. Ligandos P-alcenos quirais à base de dibenzazepina e seus complexos de ródio: adições catalíticas assimétricas de 1, 4 a enonas.  |  Mariz, Ronaldo, et al. 2008. Organometallics. 27.24: 6605-6613.
  10. Para ligandos P-alcenos hemilábeis trans-dinucleantes macrocíclicos enantiopuros: Sínteses, estruturas e complexos quirais de Pd.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, 1 g

sc-256287
1 g
$47.00