2,3-Isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 30725-00-9)

A 2,3-Isopropilideno-D-ribonolactona é um composto químico valioso amplamente utilizado na síntese orgânica e na investigação da química dos hidratos de carbono. A sua principal aplicação consiste na proteção do grupo hidroxilo presente na posição C2 das moléculas de ribose. Ao formar uma porção de acetal isopropilideno, este composto protege seletivamente o grupo hidroxilo C2, deixando os outros grupos hidroxilo inalterados, permitindo modificações químicas subsequentes sem interferência. Os investigadores utilizam a 2,3-isopropilideno-D-ribonolactona como uma estratégia de grupo protetor na síntese de vários compostos contendo ribose, incluindo nucleósidos, nucleótidos e hidratos de carbono. A presença do grupo isopropilideno aumenta a estabilidade da molécula protegida durante as transformações sintéticas, como as reacções de glicosilação, mantendo a estereoquímica e a reatividade desejadas. Além disso, este composto tem sido utilizado na preparação de análogos de nucleósidos e derivados de nucleótidos para estudos de relação estrutura-atividade e esforços de desenvolvimento de medicamentos. A sua versatilidade como grupo protetor e a sua compatibilidade com uma vasta gama de metodologias sintéticas fazem da 2,3-isopropilideno-D-ribonolactona uma ferramenta indispensável para a síntese de moléculas complexas com grupos de ribose. Além disso, a sua utilização na síntese de análogos de nucleósidos contribui para o avanço da nossa compreensão da bioquímica dos ácidos nucleicos e permite a exploração de novos agentes que visam processos baseados em ácidos nucleicos.