Date published: 2025-9-11

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2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5)

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Numero VAT:
14918-69-5
Peso Molecular:
259.04
Separar por Funcao:
C10H4Cl2O4
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2,3-dicloro-5,8-di-hidroxi-1,4-naftoquinona é um composto que se encontra em certas plantas e fungos. Participa na biossíntese da vitamina K, que desempenha um papel na coagulação do sangue e no metabolismo ósseo. A 2,3-dicloro-5,8-di-hidroxi-1,4-naftoquinona é um intermediário fundamental na via que conduz à produção de vitamina K, o que a torna uma molécula importante no domínio da bioquímica. Através de uma série de reacções enzimáticas, a 2,3-dicloro-5,8-di-hidroxi-1,4-naftoquinona é convertida em menaquinona. A estrutura da 2,3-dicloro-5,8-di-hidroxi-1,4-naftoquinona permite-lhe participar em reacções redox, o que a torna um componente do ciclo da vitamina K. O seu papel na biossíntese da vitamina K realça a sua importância para a compreensão das vias bioquímicas essenciais para a saúde humana.


2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5) Referencias

  1. A clivagem mediada pela caspase-3 da subunidade p65 do NF-kappa B no terminal NH2 potencia a apoptose induzida por análogos da naftoquinona.  |  Kang, KH., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 24638-44. PMID: 11320092
  2. A indução de p73beta por um análogo da naftoquinona é mediada por E2F-1 e desencadeia a apoptose em células HeLa.  |  Kang, KH., et al. 2002. FEBS Lett. 522: 161-7. PMID: 12095638
  3. Envolvimento da Akt na apoptose dependente da mitocôndria induzida por um inibidor da fosfatase cdc25 análogo da naftoquinona.  |  Kim, HJ., et al. 2003. FEBS Lett. 555: 217-22. PMID: 14644418
  4. Atividade antitumoral do 3-clorodeoxilapachol, uma naftoquinona de Avicennia germinans recolhida numa parcela experimental no sul da Florida.  |  Jones, WP., et al. 2005. J Pharm Pharmacol. 57: 1101-8. PMID: 16105231
  5. Síntese das equinaminas A e B, as primeiras hidroxinaftazarinas aminadas produzidas pelo ouriço-do-mar Scaphechinus mirabilis e seus análogos.  |  Pokhilo, ND., et al. 2006. J Nat Prod. 69: 1125-9. PMID: 16933861
  6. Análise do estado de valência através da espectroelectroquímica numa série de complexos de diruténio com pontes quinonóides [(acac)(2)Ru(mu-L)Ru(acac)(2)](n) (n=+2, +1, 0, -1, -2).  |  Ghumaan, S., et al. 2008. Chemistry. 14: 10816-28. PMID: 18924186
  7. Um novo rastreio sem células identifica um potente inibidor da via da anemia de Fanconi.  |  Landais, I., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 783-92. PMID: 19048618
  8. Aplicação de recursos naturais sustentáveis na agricultura: Actividades Acaricidas e Inibidoras de Enzimas de Naftoquinonas e seus Análogos contra Psoroptes cuniculi.  |  Shang, XF., et al. 2018. Sci Rep. 8: 1609. PMID: 29371639
  9. O antioxidante 2,3-dicloro,5,8-dihidroxi,1,4-naftoquinona inibe a atividade da acetilcolinesterase e a agregação amiloide β42: Um composto candidato a terapêutica de duplo objetivo para o tratamento da doença de Alzheimer.  |  Khelifi, I., et al. 2020. Biotechnol Appl Biochem. 67: 983-990. PMID: 31820491
  10. Jornada sobre derivados de naftoquinona e antraquinona: New Insights in Alzheimer's Disease.  |  Campora, M., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 33466332
  11. Identificação da vitamina K3 e dos seus análogos como inibidores covalentes do SARS-CoV-2 3CLpro.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  12. Síntese e actividades antimaláricas de novas moléculas híbridas de Atokel.  |  Li, Y., et al. 2022. ChemistryOpen. 11: e202200064. PMID: 35543215
  13. Estudo da Composição Química e das Actividades Biológicas dos Extractos do Caule de Vitis vinifera.  |  Ben Khadher, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630586

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2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 1 g

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