Date published: 2025-9-12

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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)

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Nomes alternativos:
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose
Numero VAT:
89615-45-2
Peso Molecular:
420.50
Separar por Funcao:
C26H28O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 2,3,5-Tri-O-benzil-D-ribofuranose é um composto químico amplamente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono, particularmente na síntese de nucleósidos e nucleótidos modificados. O seu principal mecanismo de ação reside na sua capacidade de servir como um bloco de construção fundamental para a construção de análogos de nucleósidos, em que a porção de ribose desempenha um papel crucial na manutenção da semelhança estrutural com os nucleósidos naturais, ao mesmo tempo que confere propriedades alteradas. Este composto tem sido utilizado no desenvolvimento de alvos baseados em nucleósidos, incluindo agentes antivirais e anticancerígenos, através da introdução de modificações na espinha dorsal do açúcar para melhorar a biodisponibilidade, a farmacocinética e a especificidade do alvo. Além disso, a 2,3,5-Tri-O-benzil-D-ribofuranose tem sido fundamental na síntese de sondas de ácidos nucleicos modificados para várias aplicações de investigação, como a análise da expressão genética, estudos de interferência de ARN e biossensores baseados em ácidos nucleicos. A sua versatilidade na química de nucleósidos também facilitou a exploração das relações estrutura-atividade e a conceção de novos análogos de nucleósidos com melhor atividade biológica e seletividade. Globalmente, este composto serve como uma ferramenta valiosa para o avanço da nossa compreensão da bioquímica dos ácidos nucleicos e para o desenvolvimento de ferramentas de investigação baseadas em nucleósidos.


2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) Referencias

  1. Marcação específica do local do ARN através da combinação da transcrição de expansão do alfabeto genético e da química de clique sem cobre.  |  Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
  2. C-Glicosilação moderada mediada por Cu(OTf)2 com picolinato assistido por quelação como grupo de ligação.  |  Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
  3. Síntese estereosselectiva de exo-glicóis ribofuranóides por olefinação One-Pot Julia utilizando ribofuranosil sulfonas.  |  Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
  4. Sínteses com açúcares parcialmente benzilados. XI. Estudos sobre a síntese dos 5,6-dimetil-1-D-ribofuranosilbenzimidazóis (ribazóis) anoméricos. Comparação da condensação do brometo de 2,3,5-tri-O)-benzoil-D-ribofuranosilo e do cloreto de 2,3,5-tri-O-benzoil-D-ribofuranosilo com o 5,6-dimetilbenzimidazolo.  |  Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg

sc-220786
500 mg
$360.00