2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoate) (CAS 52522-49-3)

A 2,3,5-Tri-O-benzil-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoato) é um composto sintético frequentemente utilizado na química dos hidratos de carbono e em estudos de glicosilação. A sua estrutura, que inclui grupos protectores benzílicos e um éster de nitrobenzoato, foi concebida para facilitar a desproteção selectiva e as subsequentes reacções de glicosilação. Na investigação, este composto serve como um intermediário crucial para a síntese de oligossacáridos e glicosídeos complexos, permitindo o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas e o desenvolvimento de sondas baseadas em glicanos. Os grupos benzílicos proporcionam estabilidade durante várias etapas sintéticas, permitindo a manipulação precisa da porção de açúcar. O éster de nitrobenzoato funciona como um grupo de saída nas reacções de glicosilação, aumentando a eficiência da formação de ligações glicosídicas. Estudos têm utilizado este composto para explorar os mecanismos das enzimas de glicosilação, como as glicosiltransferases, e o seu papel nos processos celulares. Além disso, a sua utilização na síntese de estruturas de glicanos facilitou a investigação sobre os glicoconjugados da superfície celular e o seu envolvimento na sinalização, adesão e reconhecimento celular. Ao permitir a construção de estruturas definidas de glicanos, a 2,3,5-Tri-O-benzil-D-arabinofuranose 1-(4-nitrobenzoato) contribui significativamente para o avanço da nossa compreensão da glicobiologia e dos papéis funcionais dos hidratos de carbono nos sistemas biológicos.