2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

O 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranosídeo é um derivado de tiofucosídeo utilizado extensivamente na química sintética de hidratos de carbono para a construção de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. O composto é caracterizado pelo facto de o seu átomo de enxofre substituir o oxigénio na ligação glicosídica, conferindo maior estabilidade contra a hidrólise. Os grupos protectores benzílicos nas funcionalidades hidroxílicas asseguram a sua solubilidade e estabilidade, facilitando a sua utilização em várias reacções de glicosilação. Na investigação, o 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranosídeo é utilizado para estudar os mecanismos de glicosilação, concentrando-se particularmente na formação e estereosselectividade das ligações glicosídicas. A ligação tio permite a ativação selectiva do dador de glicosilo em condições suaves, utilizando frequentemente promotores como a N-iodosuccinimida (NIS) e o triflato de prata (AgOTf). Este composto é essencial na síntese de oligossacáridos contendo fucose, que são cruciais para explorar o papel da fucosilação em processos biológicos como o reconhecimento célula-célula, a transdução de sinal e a modulação da resposta imunitária. Além disso, é utilizado para desenvolver glicomiméticos que imitam a estrutura e a função dos glicanos naturais, ajudando no estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas e no desenvolvimento de inibidores de enzimas. A estabilidade e a versatilidade do 2,3,4-Tri-O-benzil-1-S-etil-β-L-tiofucopiranosídeo fazem dele uma ferramenta valiosa para o avanço da glicociência e para a compreensão da dinâmica complexa da glicosilação.