2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosylamine (CAS 108342-87-6)

A 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloil-β-D-galactopiranosilamina é um derivado protegido da galactosilamina amplamente utilizado no campo da glicociência, particularmente na síntese de hidratos de carbono complexos e glicoconjugados. Os grupos protectores pivaloílo nas funcionalidades hidroxilo aumentam a estabilidade e a solubilidade do composto, tornando-o um intermediário ideal para várias aplicações sintéticas. Na investigação, este composto é fundamental para estudar os mecanismos de glicosilação, especialmente a formação de ligações glicosídicas em diferentes condições catalíticas. A sua funcionalidade de amina permite diversas reacções de acoplamento, facilitando a síntese de glicopeptídeos e glicoproteínas ligados a N. Os investigadores utilizam este composto para explorar as interacções enzima-substrato, particularmente as que envolvem glicosiltransferases e glicosidases. Ao incorporar 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopiranosilamina em oligossacáridos e estruturas de glicanos, os cientistas podem investigar os papéis estruturais e funcionais dos resíduos de galactose em processos biológicos como o reconhecimento celular, a transdução de sinais e a modulação da resposta imunitária. Além disso, este composto serve como um bloco de construção para sintetizar glicomiméticos, que são cruciais para sondar as interacções hidratos de carbono/proteínas e conceber inibidores para enzimas de processamento de glicanos. A sua utilização em técnicas avançadas de glicosilação, como a síntese automatizada em fase sólida, realça a sua importância na produção de estruturas de glicano bem definidas para estudos estruturais e funcionais. Globalmente, a 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloil-β-D-galactopiranosilamina é uma ferramenta valiosa na investigação de hidratos de carbono, permitindo a exploração detalhada da síntese e função dos glicanos.