Date published: 2025-9-13

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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0)

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Numero VAT:
122741-44-0
Peso Molecular:
542.64
Separar por Funcao:
C34H35FO5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O fluoreto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranosilo é um dador de glicosilo altamente eficaz, amplamente utilizado na investigação em glicociência, principalmente para sintetizar estruturas complexas de hidratos de carbono. Os grupos benzilo protegem as funcionalidades hidroxilo, permitindo reacções de glicosilação específicas, enquanto a porção de flúor serve como um grupo de saída eficiente. Esta estrutura permite uma estereosselectividade controlada, favorecendo a formação de ligações beta-glicosídicas devido à participação de grupos vizinhos. Os investigadores confiam neste composto para a construção de glicoconjugados complexos, especialmente na síntese de oligossacáridos que imitam estruturas de glicanos naturais. A sua reatividade previsível e natureza estável tornam-no adequado para processos de glicosilação em fase sólida e em fase de solução. Os cientistas exploram estas propriedades para desenvolver glicomiméticos estruturalmente precisos, que são ferramentas essenciais para compreender as interacções de ligação aos hidratos de carbono. A versatilidade do dador permite a formação de diversas ligações glicosídicas que são cruciais na exploração das interacções hidratos de carbono/proteínas no reconhecimento molecular e na transdução de sinais. Além disso, facilita a criação de matrizes de glicanos e outras plataformas de rastreio de elevado rendimento para investigar as interacções proteína-carbohidrato. Isto é fundamental para decifrar os mecanismos de reconhecimento de agentes patogénicos, comunicação célula-célula e respostas imunitárias. A síntese controlada possibilitada pelo fluoreto de 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranosilo fornece aos investigadores conhecimentos valiosos sobre o papel dos hidratos de carbono em vários sistemas biológicos.


2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride (CAS 122741-44-0) Referencias

  1. Métodos de síntese de fluoretos de glicosilo.  |  Yokoyama, M. 2000. Carbohydr Res. 327: 5-14. PMID: 10968673
  2. Síntese concisa e escalável da aspalatina, um potente produto natural redutor dos açúcares plasmáticos.  |  Han, Z., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 583-8. PMID: 24354397
  3. Reacções de Diels-Alder aceleradas de procura inversa de electrões em 1-oxa-1,3-butadienos: reacções de ciclo-adição [4+ 2] de ésteres alfa-cetónicos insaturados  |  Boger, D. L., & Robarge, K. D. 1988. The Journal of Organic Chemistry. 53(14): 3373-3377.
  4. Um novo método para a síntese de fluoro-carbohidratos e glicosídeos usando selectfluor  |  Burkart, M. D., Zhang, Z., Hung, S. C., & Wong, C. H. 1997. Journal of the American Chemical Society. 119(49): 11743-11746.
  5. Adição nucleofílica de 2-(trimetilsililoxi) furano a um ião oxocarbénio de d-glucopiranose  |  Jégou, A., & Veyrières, A. 1998. Tetrahedron: Asymmetry. 9(17): 3129-3134.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl Fluoride, 500 mg

sc-288402
500 mg
$309.00