2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-D-glucopyranose (CAS 64768-20-3)

A 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranose é um derivado de glucose protegido com benzoílo, amplamente utilizado na investigação da glicosilação. Os grupos benzoílo protegem as funcionalidades hidroxilo, proporcionando seletividade nas reacções químicas e facilitando a síntese de dadores de glicosilo. Este composto é utilizado principalmente como um intermediário na química dos hidratos de carbono para sintetizar oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Ao remover seletivamente os grupos benzoílo, os investigadores podem introduzir outros grupos funcionais em posições específicas, assegurando um controlo preciso da formação de ligações glicosídicas. Este composto permite aos cientistas explorar a estereoquímica das reacções de glicosilação. Ao controlarem a participação dos grupos vizinhos, conseguem a estereosselectividade desejada durante a formação da ligação glicosídica. Esta caraterística é crucial para a criação de sacarídeos de ligação beta ou alfa que imitam de perto os glicanos naturais em termos de estrutura e função. Em glicociência, a 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-D-glucopiranose ajuda a sintetizar glicomiméticos e matrizes de glicanos utilizados na investigação das interacções hidratos de carbono/proteínas. Isto permite aos investigadores identificar as proteínas de ligação aos glicanos e estudar as suas especificidades no reconhecimento molecular. Além disso, este composto ajuda a estudar processos enzimáticos, como reacções de glicosiltransferase ou glicosidase, servindo como modelo de substrato, fornecendo informações sobre a cinética enzimática e a especificidade do substrato. Assim, desempenha um papel significativo no avanço da investigação sobre a glicosilação e na elucidação da função dos hidratos de carbono em vários sistemas biológicos.