2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate (CAS 132413-50-4)

O isotiocianato de 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosilo é um derivado de glucose benzoilado amplamente utilizado na investigação de hidratos de carbono e na química sintética. A introdução de grupos benzoílo nas posições hidroxilo aumenta a estabilidade e a hidrofobicidade da porção glucopiranosil, tornando-a adequada para várias reacções orgânicas. O grupo funcional isotiocianato é altamente reativo, facilitando a formação de ligações de tioureia com aminas, o que é útil na química de conjugação. Este composto é principalmente utilizado na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados, onde a sua reatividade e estabilidade permitem reacções de glicosilação eficientes. Na investigação, o isotiocianato de 2,3,4,6-Tetra-O-benzoil-β-D-glucopiranosilo é utilizado para estudar os mecanismos de glicosilação, centrando-se na formação de ligações glicosídicas em diferentes condições catalíticas. Serve como substrato modelo para investigar a especificidade e a cinética das glicosiltransferases e glicosidases, enzimas que desempenham papéis críticos no metabolismo dos hidratos de carbono. Além disso, este composto é utilizado no desenvolvimento de glicomiméticos, que são análogos sintéticos de glicanos naturais concebidos para sondar as interacções hidratos de carbono/proteínas e estudar as suas funções biológicas. A capacidade do composto para formar conjugados estáveis com várias biomoléculas torna-o uma ferramenta valiosa para fazer avançar a compreensão da química dos hidratos de carbono e as suas aplicações em bioquímica e biologia molecular.