Date published: 2025-9-9

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1)

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Numero VAT:
140147-37-1
Peso Molecular:
348.30
Separar por Funcao:
C14H20O10
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-manopiranose é um composto químico habitualmente utilizado na investigação nos domínios da química dos hidratos de carbono e da glicobiologia. Sendo um derivado da D-manopiranose, serve como um bloco de construção versátil para a síntese de vários derivados de hidratos de carbono e glicoconjugados. Os seus grupos acetilo protegem as porções hidroxilo do anel de manose, permitindo a funcionalização selectiva em posições específicas. Os investigadores utilizam frequentemente este composto na síntese de oligossacáridos complexos, glicopeptídeos e glicolípidos para estudar eventos de reconhecimento molecular, tais como interacções proteína-carbohidrato e interacções hospedeiro-patógeno. Além disso, serve como um precursor valioso para a preparação de dadores e aceitadores de glicosilo em reacções de glicosilação enzimática e química. Os estudos que utilizam a 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-manopiranose contribuem para o avanço da nossa compreensão das relações estrutura-função dos hidratos de carbono, bem como para o desenvolvimento de materiais à base de hidratos de carbono com potenciais aplicações na administração de medicamentos, diagnóstico e ciência dos materiais. As suas propriedades químicas e versatilidade tornam-na uma ferramenta indispensável na investigação da química dos hidratos de carbono, facilitando a síntese de diversos derivados de hidratos de carbono para várias aplicações nas ciências biológicas e dos materiais.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 140147-37-1) Referencias

  1. Síntese de cicloSal-(Glicopiranosil-6)-fosfatos como fosfatos de açúcar activados  |  Huchting, J., Ruthenbeck, A., & Meier, C. European Journal of Organic Chemistry. 2013(30): 6907-6916.
  2. Deteção simultânea de diferentes actividades de glicosidase por espetroscopia 19F NMR.  |  Albert, M., et al. 2000. Carbohydr Res. 327: 395-400. PMID: 10990024
  3. Para compostos alfa- ou beta-D-C-glicosil por adição catalisada por estanho de radicais glicosil a acrilonitrilo e vinilfosfonato, e redução flexível de brometo de tetra-O-acetil-alfa-D-glucopiranosil com cianoborohidreto.  |  Praly, JP., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1623-32. PMID: 12423963
  4. Síntese de Appel-Lee de inositóis glicosilados, substratos para a inositol desidrogenase de Bacillus subtilis.  |  Daniellou, R. and Palmer, DR. 2006. Carbohydr Res. 341: 2145-50. PMID: 16729989
  5. Os inibidores glicosil cumarínicos da anidrase carbónica IX e XII atenuam fortemente o crescimento de tumores primários da mama.  |  Touisni, N., et al. 2011. J Med Chem. 54: 8271-7. PMID: 22077347
  6. Perspetiva mecanicista da ligação nanomolar de neoglicopeptídeos multivalentes à aglutinina do germe de trigo.  |  Rohse, P. and Wittmann, V. 2016. Chemistry. 22: 9724-33. PMID: 27273019
  7. Desenvolvimento de uma biblioteca de mono e dissacáridos à base de manose: Uma abordagem quimioenzimática geral para blocos de construção mono-hidroxilados.  |  Tanzi, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33297422
  8. Síntese química do alfa-D-manopiranosil fosfato de dolicilo e do alfa-D-manopiranosil fosfato de citronelilo.  |  Warren, CD. and Jeanloz, RW. 1973. Biochemistry. 12: 5038-45. PMID: 4792293
  9. Preparação de alfa - e beta-dienil glicosídeos utilizados como dienos em reacções de Diels-Alder aquosas. Influência da porção de hidratos de carbono na termodinâmica da reação.  |  Lubineau, A., et al. 1995. Carbohydr Res. 270: 163-79. PMID: 7585698
  10. ciclo-saligenil-manose-1-monofosfatos como uma nova estratégia na terapia CDG-Ia: hidrólise, conhecimentos mecanísticos e atividade biológica.  |  Muus, U., Kranz, C., Marquardt, T., & Meier, C. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1228-1235.

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-mannopyranose, 1 g

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