Date published: 2025-9-9

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3)

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Nomes alternativos:
2,3,4,6-Tetraacetate D-Glucopyranose
Numero VAT:
10343-06-3
Peso Molecular:
348.30
Separar por Funcao:
C14H20O10
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranose é um reagente crucial no domínio da síntese orgânica, particularmente para a preparação de ligações glicosídicas na química dos hidratos de carbono. Este derivado da glucose é amplamente utilizado como forma protegida da glucose na síntese de estruturas sacarídicas mais complexas, permitindo a desproteção selectiva e as etapas subsequentes de glicosilação. Os grupos acetilo protegem as funcionalidades hidroxilo da molécula de glucose, evitando reacções secundárias indesejadas durante os processos de acoplamento. Esta especificidade é inestimável na construção de oligossacáridos e glicoconjugados com estruturas definidas, que são essenciais para o estudo das interacções baseadas em hidratos de carbono a nível molecular. Na investigação, a utilização da 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-D-glucopiranose facilitou o desenvolvimento de várias metodologias sintéticas que imitam os processos de glicosilação biológica, ajudando a compreender como os hidratos de carbono desempenham funções de reconhecimento e sinalização biológica. O papel do composto vai para além da mera síntese; é fundamental na exploração dos mecanismos das reacções de transferência de glicosilo catalisadas por enzimas, fornecendo informações sobre os desafios sintéticos e as oportunidades em glicociência. Este enfoque garante que as aplicações permaneçam diretamente no domínio da investigação básica, contribuindo significativamente para este campo.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose (CAS 10343-06-3) Referencias

  1. Oxidação eletroquímica do colesterol.  |  Morzycki, JW. and Sobkowiak, A. 2015. Beilstein J Org Chem. 11: 392-402. PMID: 25977713
  2. Um método de glicosilação seletivo e suave de álcoois fenólicos naturais.  |  Mastihubová, M. and Poláková, M. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 524-30. PMID: 27340444
  3. Síntese de blocos de construção de hidratos de carbono através de estratégias regiosselectivas de proteção/desproteção uniforme.  |  Wang, T. and Demchenko, AV. 2019. Org Biomol Chem. 17: 4934-4950. PMID: 31044205
  4. Uma abordagem alternativa para a síntese de sulfoquinovosildiacilglicerol.  |  Sitz, T., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34299550
  5. A colonização com fungos endofíticos cultiváveis não micorrízicos melhora o crescimento das orquídeas e a produção de ácido indol acético.  |  Shah, S., et al. 2022. BMC Microbiol. 22: 101. PMID: 35418028
  6. Síntese de novos derivados do glicosídeo 10,11-metilenodioxi-camptotecina e investigação dos seus efeitos antitumorais in vivo.  |  Wu, G., et al. 2019. RSC Adv. 9: 11142-11150. PMID: 35520228
  7. A iodo-trifenilfosfina desencadeia uma fácil glicosilação desidratante estereosselectiva alfa num único local em dadores de glicosilo benzilados hemiacetálicos.  |  Imperio, D., et al. 2023. Carbohydr Res. 533: 108944. PMID: 37729855
  8. Descoberta de derivados de 5-hidroxi-1,4-naftoquinona (Juglone) como agentes duplamente eficazes que visam a interação entre plaquetas e cancro através da inibição da proteína dissulfureto isomerase.  |  Juang, YP., et al. 2024. J Med Chem. 67: 3626-3642. PMID: 38381886
  9. Acesso de Novo aos C-Glicosídeos BODIPY como Conjugados BODIPY-Carbohidratos Não-Simétricos Sem Ligantes.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277

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Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranose, 2.5 g

sc-220783
2.5 g
$268.00