2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate (CAS 92052-29-4)

O 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-beta-D-glucopiranosil 2,2,2-tricloroacetimidato é um reagente valioso na química dos hidratos de carbono. As suas características estruturais incluem os grupos hidroxilo protegidos com acetilo que conferem estabilidade durante as reacções químicas e um grupo tricloroacetimidato, que actua como um grupo de saída altamente eficiente nas reacções de glicosilação. Este composto é essencial para a síntese de dadores de glicosilo, permitindo a ligação de vários resíduos de glicosilo a moléculas aceitadoras específicas. Os investigadores utilizam-no habitualmente na síntese de oligossacáridos, uma vez que proporciona um método fiável e controlado para a formação de ligações glicosídicas. Na investigação, este composto é amplamente aplicado na síntese automatizada de oligossacáridos complexos e glicoconjugados devido à sua reatividade previsível. Permite a montagem precisa de cadeias de hidratos de carbono e facilita a glicosilação regiosselectiva. Além disso, tem sido utilizado na preparação de vacinas sintéticas, glicomiméticos e sondas à base de glicanos para estudar as interacções proteína-glicano e explicar a biologia estrutural dos hidratos de carbono. A elevada reatividade do seu grupo de saída tricloroacetimidato assegura elevados rendimentos dos produtos de glicosilação, tornando-o indispensável para a síntese modular de estruturas complexas de glicanos. Este composto permitiu assim avanços significativos no estudo do reconhecimento molecular mediado por hidratos de carbono, na investigação do sistema imunitário e nas interacções entre agentes patogénicos e hospedeiros.