Date published: 2026-3-12

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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5)

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Numero VAT:
121238-27-5
Peso Molecular:
492.69
Separar por Funcao:
C16H20Cl3NO10
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O Tricloroacetimidato de 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosilo é um composto químico amplamente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono devido ao seu papel como dador de glicosilo em reacções de glicosilação. Nestas reacções, a porção de tricloroacetimidato serve como um excelente grupo de saída, facilitando a transferência do resíduo de α-D-manopiranosilo para moléculas aceitadoras. Este composto tem sido utilizado na síntese de vários glicoconjugados, incluindo oligossacáridos, glicopeptídeos e glicolípidos, que são cruciais para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, dos processos de reconhecimento celular e das interacções entre agentes patogénicos e hospedeiros. Os investigadores utilizam o Tricloroacetimidato de 2,3,4,6-Tetra-O-acetil-α-D-manopiranosilo para investigar as relações estrutura-função dos hidratos de carbono e o seu envolvimento em processos biológicos. Além disso, é utilizado na síntese de materiais à base de hidratos de carbono com aplicações em sistemas de administração de medicamentos, biomateriais e diagnósticos. A sua capacidade de introduzir eficazmente resíduos de manopiranosilo ligados a α em várias moléculas torna-o uma ferramenta valiosa para sintetizar glicoconjugados complexos e investigar as suas funções em sistemas biológicos. Através da sua utilização na investigação, este composto contribui para o avanço da nossa compreensão da biologia dos hidratos de carbono e para o desenvolvimento de novos materiais à base de hidratos de carbono para diversas aplicações em biotecnologia e ciência dos materiais.


2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate (CAS 121238-27-5) Referencias

  1. Síntese fácil e eficaz de di-, tri-, tetra-, hexa, octa- e dodecassacáridos de manose ligados a alfa-(1-->6) e de di-, tri-, tetra-, hexa e octassacáridos de glucose ligados a beta-(1-->6) utilizando tricloroacetimidatos de açúcar como dadores e glicosídeos não protegidos ou parcialmente protegidos como aceitadores.  |  Zhu, Y. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 332: 1-21. PMID: 11403082
  2. Da fase de solução à química 'na coluna': glicosilação à base de tricloroacetimidato promovida por ácido perclórico-sílica.  |  Mukhopadhyay, B., et al. 2005. J Org Chem. 70: 9059-62. PMID: 16238354
  3. Conjugados de manose-pepstatina como inibidores específicos do processamento de antigénios.  |  Free, P., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1817-30. PMID: 16633575
  4. Estudo comparativo de diferentes métodos de glicosilação para a síntese de D-manopiranósidos de ésteres alílicos de nalfa-fluorenilmetoxicarbonil-trans-4-hidroxi-L-prolina.  |  Lee, DJ., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2628-34. PMID: 17854783
  5. Sobre a origem da regiosselectividade em reacções de glicosilação de 1,2-dióis.  |  Cid, MB., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1471-81. PMID: 19300834
  6. Antagonistas monovalentes à base de manose do DC-SIGN: visando o sulco hidrofóbico do recetor.  |  Tomašić, T., et al. 2014. Eur J Med Chem. 75: 308-26. PMID: 24556146
  7. Síntese de análogos de oligossacáridos com elevado teor de manose através da química de clique: verdadeiros mímicos funcionais dos seus homólogos naturais contra as lectinas?  |  François-Heude, M., et al. 2015. Chemistry. 21: 1978-91. PMID: 25483029
  8. Síntese de uma estrutura central fucosilada e não fucosilada de cadeias de hidratos de carbono contendo xilose a partir de N-glicoproteínas.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 264: 45-62. PMID: 8001019
  9. Síntese de três tetrassacáridos contendo 3-O-metil-D-manose, como compostos modelo para cadeias de hidratos de carbono contendo xilose de N-glicoproteínas.  |  van der Ven, JG., et al. 1994. Carbohydr Res. 253: 121-39. PMID: 8156544
  10. Síntese de uma estrutura de heptose 3, 4-Di-O-substituída: Um oligossacarídeo parcial expresso em lipooligossacarídeo neisserial  |  Kubo, H., Ishii, K., Koshino, H., Toubetto, K., Naruchi, K., & Yamasaki, R. 2004. European Journal of Organic Chemistry. 2004(6): 1202-1213.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl Trichloroacetimidate, 500 mg

sc-213981
500 mg
$360.00