Date published: 2025-9-9

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2,2′:5′,2′′-Terthiophene (CAS 1081-34-1)

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Nomes alternativos:
α-Terthienyl, 2,5-Di(2-thienyl)thiophene
Aplicacao:
2,2':5',2''-Terthiophene é um precursor monomérico do politiofeno
Numero VAT:
1081-34-1
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
248.39
Separar por Funcao:
C12H8S3
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 2,2':5',2''-Tertiofeno (2,2':5',2''-TTP) é um membro da família dos compostos orgânicos do tiofeno. A sua estrutura única apresenta um anel de cinco membros que liga dois átomos de enxofre e um anel de dois membros que liga dois átomos de oxigénio. Extensivamente estudado pelas suas características notáveis, o 2,2':5',2''-Tertiofeno apresenta uma elevada solubilidade em solventes orgânicos, o que o torna de grande interesse para potenciais aplicações em eletrónica orgânica e optoelectrónica. Serve como material ativo em dispositivos como transístores orgânicos de efeito de campo (OFET), díodos orgânicos emissores de luz (OLED) e células fotovoltaicas orgânicas (OPV). Desempenha um papel fundamental no desenvolvimento de sensores, em particular sensores electroquímicos, capazes de detetar diversas substâncias como a glucose, o amoníaco e o óxido nítrico. Um dos seus principais atributos reside na sua capacidade de agir como dador de electrões, facilitando fortes interacções com outras moléculas, especialmente as que se encontram nos domínios da eletrónica orgânica e da optoelectrónica.


2,2′:5′,2′′-Terthiophene (CAS 1081-34-1) Referencias

  1. Transformações foto-induzidas em películas finas de 2,2':5',2''-tertiofeno sobre prata.  |  Alaverdyan, Y., et al. 2006. Phys Chem Chem Phys. 8: 1445-50. PMID: 16633627
  2. sínteses electivas e eficientes de derivados fototóxicos de 2, 2′: derivados de 5′, 2 ″-tertiofeno com um substituinte funcional na posição 3′ ou 5  |  Rossi, R., Carpita, A., Ciofalo, M., & Lippolis, V. 1991. Tetrahedron. 47(39): 8443-8460.
  3. Cruzamento intersistemas singleto-tripleto em 2, 2′: 5′, 2 ″-tertiofeno e alguns dos seus derivados.  |  Rossi, R., Ciofalo, M., Carpita, A., & Ponterini, G. 1993. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 70(1): 59-67.
  4. Estudo mecanístico da fotooxidação de esqualeno sensibilizado com 2, 2′: 5′, 2 ″-Tertiofeno e 2, 2′-Bitiofeno  |  Fujita, H., Tokiwa, K., Sayama, K., Mori, H., & Sasaki, M. 1993. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 66(10): 2960-2964.
  5. Reacções de adição oxidativa de 2, 2′-bitiofeno e 2, 2′: 5′, 2 ″-tertiofeno com agregados trinucleares de ferro, ruténio e ósmio  |  Arce, A. J., Arrojo, P., De Sanctis, Y., Márquez, M., & Deeming, A. J. 1994. Journal of organometallic chemistry. 479(1-2): 159-164.
  6. Um estudo teórico do 2, 2′; 5′, 2 ″-tertiofeno (α-T) e seus análogos. Parte 1. Correlação da estrutura eletrónica e das energias com a fototoxicidade herbicida  |  Friedman, D. C., & Friedman, P. 1995. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM,. 333(1-2): 71-78.
  7. Investigações teóricas sobre defeitos bipolarónicos positivos em oligotiofenos: Estruturas e espectros vibracionais de 2,2′-bitiofeno e 2,2′:5′,2″-tertiofeno duplamente carregados  |  Ehrendorfer, C., & Karpfen, A. 1995. Vibrational Spectroscopy. 8(2): 293-303.
  8. Espectros estacionários e resolvidos no tempo de 2, 2′: 5′, 2 ″-tertiofeno  |  Yang, A., Hughes, S., Kuroda, M., Shiraishi, Y., & Kobayashi, T. 1997. Chemical physics letters. 280(5-6): 475-480.
  9. Novos derivados difenilfosfínicos de 2,2′-bitiofeno, 2,2′:5′,2″-tertiofeno, 2-(2′-tienil)piridina e 2,6-di-2′-tienilpiridina. Estruturas cristalinas de 5,5′-bis(difenilfosfino)-2,2′-bitiofeno, difenil{5-[6′-(difenilfosfino)-2′-piridil]-2-tienil}-fosfina e 2,6-bis[5′-(difenilfosfino)-2′-tienil]piridina  |  Field, J. S., Haines, R. J., Lakoba, E. I., & Sosabowski, M. H. 2001. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. (24): 3352-3360.
  10. Electropolimerização de 2,2′:5′,2″ tertiofeno numa interface líquido-líquido electrificada  |  Gorgy, K., Fusalba, F., Evans, U., Kontturi, K., & Cunnane, V. J. 2001. Synthetic metals. 125(3): 365-373.
  11. Estudo espectroelectroquímico da polimerização de 2,2':5',2''-Tertiofeno numa interface líquido/líquido controlada por iões determinantes do potencial  |  Evans-Kennedy, U., Clohessy, J., & Cunnane, V. J. 2004. Macromolecules. 37(10): 3630-3634.
  12. Copolimerização eletroquímica de carbazol e 2, 2′: 5′-2 ″tertiofeno: caraterização e aplicação em micro-capacitores  |  Ates, M., & Eren, N. 2014. Iranian Polymer Journal. 23: 581-589.
  13. Deposição de vapor assistida por líquido iónico e controlo de polimorfos de cristais de 2, 2′: cristais de 5′, 2 ″-tertiofeno  |  Okawara, K., Maruyama, S., & Matsumoto, Y. 2019. Japanese Journal of Applied Physics. 58(8): 085503.

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2,2′:5′,2′′-Terthiophene, 1 g

sc-256272
1 g
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