2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1)
LINKS RÁPIDOS
O 2-AG é um agonista endógeno dos receptores canabinóides centrais (CB1) que está presente em níveis relativamente elevados no sistema nervoso central.1,2,3 O 2-AG é hidrolisado pela enzima monoacilglicerol lipase, terminando a sua atividade biológica, e foi documentado o metabolismo pela ciclooxigenase-2 e lipoxigenases.4,5 O endocanabinóide relacionado, a 2-araquidonoil etanolamida (AEA), pode ser metabolizado pelas enzimas do citocromo P450 (CYP450) nos rins e no fígado humanos em vários derivados de epoxi-etanolamida.6 O 2-14,15-EG é um novo metabolito CYP450 do 2-AG no rim.7 O 2-14,15-EG é um mitogénio potente para as células epiteliais renais, aumentando a síntese de ADN nas células LLCPKcl4 em concentrações tão baixas como 100 nM e duplicando as taxas de proliferação celular a 1 µM.7 Nestas células, o 2-14,15-EG ativa a metaloprotease ADAM17, que cliva o proTGF-α e liberta o TGF-α como um ligando que inicia a via de sinalização EGFR-ERK.
2-(14,15-Epoxyeicosatrienoyl) Glycerol (CAS 848667-56-1) Referencias
- Metabolismo oxidativo dos endocanabinóides. | Kozak, KR. and Marnett, LJ. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 66: 211-20. PMID: 12052037
- Participação da lipase monoglicerídica cerebral na inativação dos endocanabinóides. | Dinh, TP., et al. 2002. Proc Natl Acad Sci U S A. 99: 10819-24. PMID: 12136125
- O ácido 14,15-dihidroxieicosatrienóico ativa o recetor alfa ativado por proliferador de peroxissoma. | Fang, X., et al. 2006. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 290: H55-63. PMID: 16113065
- Metabolismo da anandamida pelas enzimas do citocromo p450 microssomal do fígado e dos rins humanos para formar etanolamidas dos ácidos hidroxieicosatetraenóico e epoxieicosatrienóico. | Snider, NT., et al. 2007. J Pharmacol Exp Ther. 321: 590-7. PMID: 17272674
- Atividade mitogénica e mecanismo de sinalização do 2-(14,15- epoxieicosatrienoyl)glicerol, um novo metabolito do citocromo p450 araquidonato. | Chen, J., et al. 2007. Mol Cell Biol. 27: 3023-34. PMID: 17283047
- Função EDHF no canal arterial: evidência contra o envolvimento dos ácidos epoxieicosatrienóico e 12S-hidroxieicosatetraenóico. | Baragatti, B., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H2161-8. PMID: 19801493
- Oxigenação de endocanabinóides por ciclo-oxigenases, lipoxigenases e citocromos P450: interação entre as vias de sinalização dos eicosanóides e dos endocanabinóides. | Rouzer, CA. and Marnett, LJ. 2011. Chem Rev. 111: 5899-921. PMID: 21923193
- Os endocanabinóides anandamida e 2-araquidonoilglicerol são substratos da epoxigenase CYP2J2 humana. | McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
- Deteção de metabolitos na urina na síndrome dos ovários poliquísticos por UPLC triple-TOF-MS. | Wang, W., et al. 2015. Clin Chim Acta. 448: 39-47. PMID: 26093338
- A análise de integração dos perfis do metaboloma e do transcriptoma revelou a mudança dinâmica dependente da idade na carne de frango. | Li, J., et al. 2022. Food Res Int. 156: 111171. PMID: 35651035
- Um segundo canabinóide endógeno que modula a potenciação a longo prazo. | Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
- 2-Arachidonoylglycerol, um agonista endógeno dos receptores canabinóides: identificação como uma das principais espécies de monoacilgliceróis em vários tecidos de ratos e provas da sua geração através de mecanismos dependentes e independentes de CA2+. | Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
- Prova de que o recetor canabinóide CB1 é um recetor de 2-araquidonoilglicerol. Relação estrutura-atividade do 2-araquidonoilglicerol, análogos ligados ao éter e compostos relacionados. | Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812
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