Date published: 2025-9-10

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13-cis Retinal (CAS 472-86-6)

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Nomes alternativos:
13-cis-Vitamin A aldehyde
Aplicacao:
13-cis Retinal é um isómero de all-trans-Retinal (sc-210778)
Numero VAT:
472-86-6
Privada:
≥95%
Peso Molecular:
284.44
Separar por Funcao:
C20H28O
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 13-cis Retinal é um isômero do all-trans-Retinal (sc-210778). O 13-cis-Retinal, um isômero do retinal derivado da vitamina A, é um componente crucial do ciclo visual, desempenhando um papel fundamental no processo de fototransdução e percepção da luz. Ele sofre conversão em 11-cis-retinal por meio da enzima retinaldeído isomerase, que então se liga à proteína opsina, formando o pigmento visual rodopsina. Ao ser exposta à luz, a rodopsina é ativada, desencadeando uma série de reações bioquímicas que geram um sinal elétrico no olho. Ao se ligar aos receptores de opsina, o retinal inicia a conversão fotoquímica da luz em impulsos nervosos. Além disso, essa molécula apresenta propriedades anticancerígenas ao inibir a divisão celular e induzir a apoptose.


13-cis Retinal (CAS 472-86-6) Referencias

  1. Metabolismo celular e acções do ácido 13-cis-retinóico.  |  Blaner, WS. 2001. J Am Acad Dermatol. 45: S129-35. PMID: 11606944
  2. Isomerização de todos os trans para 13-cis retinal na bacteriorredopsina adaptada à luz em pH ácido.  |  Chen, DL., et al. 2002. J Photochem Photobiol B. 66: 188-94. PMID: 11960728
  3. Estrutura cristalina do isómero 13-cis da bacteriorredopsina no estado adaptado à escuridão.  |  Nishikawa, T., et al. 2005. J Mol Biol. 352: 319-28. PMID: 16084526
  4. Fotoquímica bidirecional da rodopsina microbiana antárctica: Tendência emergente de fotoisomerização balística a partir do estado de repouso 13-cis.  |  Malakar, P., et al. 2022. J Phys Chem Lett. 13: 8134-8140. PMID: 36000820
  5. Interações do retinal totalmente trans, 9-, 11-, e 13-cis, do acetato de retinilo totalmente trans e do ácido retinóico com a proteína de ligação ao retinol e a pré-albumina humanas.  |  Horwitz, J. and Heller, J. 1973. J Biol Chem. 248: 6317-24. PMID: 4199758
  6. Formação de pigmentos 7-cis- e 13-cis-retinais por irradiação de rodopsina de lula.  |  Maeda, A., et al. 1979. Biochemistry. 18: 1449-53. PMID: 427126
  7. A isomerização catalítica do all-trans-retinal em 9-cis-retinal e 13-cis-retinal.  |  Futterman, S. and Rollins, MH. 1973. J Biol Chem. 248: 7773-9. PMID: 4750425
  8. Espectros Raman de ressonância do fotoproduto primário da bacteriorredopsina: evidência de um cromóforo retinal 13-cis distorcido.  |  Braiman, M. and Mathies, R. 1982. Proc Natl Acad Sci U S A. 79: 403-7. PMID: 6281770
  9. Razão para a falta de adaptação ao claro-escuro na foborodopsina de pharaonis: reconstituição com 13-cis-retinal.  |  Hirayma, J., et al. 1995. FEBS Lett. 364: 168-70. PMID: 7750563
  10. Retinal desidrogenase citosólica de fígado de rato: comparação de 13-cis-, 9-cis- e all-trans-retinal como substratos e efeitos das proteínas celulares de ligação a retinóides e do ácido retinóico na atividade.  |  el Akawi, Z. and Napoli, JL. 1994. Biochemistry. 33: 1938-43. PMID: 8110799
  11. REACÇÃO FOTOQUÍMICA DA 13-CIS-BACTERIORHODOPSINA ESTUDADA POR ESPECTROFOTOMETRIA A BAIXA TEMPERATURA  |   and Tatsuo Iwasa, Fumio Tokunaga, Tǒru Yoshizawa. April 1981. Photochemistry and Photobiology. Volume33, Issue4: Pages 539-545.
  12. Análise vibracional do cromóforo 13-cis-retinal na bacteriorredopsina adaptada à escuridão  |  Steven O. Smith, Johannes A. Pardoen, Johan. Lugtenburg, and Richard A. Mathies. 1987. J. Phys. Chem., 91, 4,: 804–819.
  13. Espectros vibracionais no infravermelho distante de retinal totalmente trans, 9-cis e 13-cis medidos por espetroscopia THz no domínio do tempo  |  . December 2000,. Chemical Physics Letters. Volume 332, Issues 3–4, 22: Pages 389-395.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

13-cis Retinal, 5 mg

sc-208857
5 mg
$449.00

13-cis Retinal, 10 mg

sc-208857A
10 mg
$663.00

13-cis Retinal, 25 mg

sc-208857B
25 mg
$1173.00