1-O-tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate (CAS 99049-65-7)

O 1-O-terc-butildimetilsilil 2-azido-2-deoxi-β-D-glucopiranosídeo 3,4,6-triacetato é um composto sintético amplamente utilizado na química dos hidratos de carbono e na investigação em glicociências. Este composto é particularmente valioso para o estudo das reacções de glicosilação e para a síntese de glicoconjugados complexos. O grupo azido na posição 2 permite que o composto sirva como um intermediário versátil na química de clique, facilitando a conjugação de hidratos de carbono com várias biomoléculas, o que é essencial para o desenvolvimento de glicomiméticos e para o estudo das interacções proteína-carboidrato. O grupo terc-butildimetilsililo (TBS) na posição anomérica proporciona proteção durante as transformações químicas, assegurando a seletividade e a estabilidade em vias sintéticas de várias etapas. Os grupos acetilo nas posições 3, 4 e 6 protegem ainda mais os grupos hidroxilo, permitindo passos selectivos de desproteção e funcionalização. Os investigadores utilizam este composto para explorar a síntese de glicopeptídeos, glicoproteínas e glicolípidos, fazendo avançar a nossa compreensão das estruturas dos glicanos e dos seus papéis biológicos. Além disso, é utilizado no desenvolvimento de sondas e sensores à base de hidratos de carbono para detetar e quantificar interacções específicas de glicanos em ensaios bioquímicos. Através da sua aplicação nestas áreas de investigação, o 1-O-terc-butildimetilsilil 2-azido-2-desoxi-β-D-glucopiranosídeo 3,4,6-triacetato contribui significativamente para os avanços nas metodologias sintéticas e para o estudo dos processos biológicos relacionados com os hidratos de carbono.