1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1)
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A 1-O-metil-2-desoxi-D-ribose é uma molécula de açúcar modificada que é importante no domínio da química sintética e bioorgânica. Os investigadores estudam este composto pelo seu papel na síntese de análogos de nucleósidos, que são de interesse pelo seu potencial para modular os processos biológicos que envolvem o ADN e o ARN. Devido à ausência do grupo 2'-hidroxilo, este açúcar desoxi é particularmente relevante na construção de mímicos de ADN resistentes à degradação enzimática. Estudos envolvendo 1-O-Metil-2-desoxi-D-ribose também exploram a sua incorporação em oligonucleótidos para investigar as implicações estruturais e funcionais das modificações do açúcar na estabilidade do ácido nucleico e nas propriedades de hibridação. Além disso, o grupo metoxi na posição 1 serve como um grupo protetor que pode ser removido seletivamente para revelar funcionalidades hidroxilo reactivas, tornando-o útil na síntese química por etapas. O composto é ainda utilizado no desenvolvimento de sondas marcadas para detetar sequências específicas de ácidos nucleicos ou para sondar a atividade de enzimas que interagem com açúcares e nucleósidos.
1-O-Methyl-2-deoxy-D-ribose (CAS 60134-26-1) Referencias
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- Reatividade de sigma aromáticos, sigma-biradicais com riboses. | Adeuya, A., et al. 2006. J Am Soc Mass Spectrom. 17: 1325-34. PMID: 16938462
- Correlação das eficiências de reação de abstração de átomos de hidrogénio para radicais arilo com as suas afinidades electrónicas verticais e as energias de ionização verticais dos dadores de átomos de hidrogénio. | Jing, L., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17697-709. PMID: 19061320
- Síntese total da marinomicina A utilizando o salicilato como interrutor molecular para mediar a dimerização. | Evans, PA., et al. 2012. Nat Chem. 4: 680-4. PMID: 22824902
- Sobre a aplicabilidade da cromatografia gasosa bidimensional abrangente combinada com um espetrómetro de massa quadrupolar de varrimento rápido para metabolómica não orientada em grande escala. | Weinert, CH., et al. 2015. J Chromatogr A. 1405: 156-67. PMID: 25976127
- Reacções de glicosilação altamente estereosselectivas de derivados de furanosídeos através da catálise de rénio (V). | Casali, E., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7672-7686. PMID: 34033490
- Síntese sem azida de (3R, 4S)-3, 4-di-hidroxipiperidina protegida com Boc | Paola Fezzardi 1, Danilo Fabbrini 1, Nicola Relitti, Federica Ferrigno, Ilaria Rossetti, Alessio Sferrazza, Alessia Petrocchi, Christian Montalbetti. 2022. Tetrahedron Letters. 97.
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