Date published: 2025-10-30

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9)

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Aplicacao:
1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose é um inibidor anti-inflamatório da adesão de neutrófilos à hemocianina da lapa de buraco de chave
Numero VAT:
6974-32-9
Peso Molecular:
504.48
Separar por Funcao:
C28H24O9
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-β-D-ribofuranose é um composto químico amplamente utilizado na investigação da química dos hidratos de carbono devido à sua importância como intermediário fundamental na síntese de nucleósidos e nucleótidos. O seu mecanismo de ação gira principalmente em torno do seu papel como grupo protetor da porção de ribose durante as reacções de glicosilação. Os grupos acetilo e benzoílo protegem seletivamente as funcionalidades hidroxilo na 1ª, 2ª, 3ª e 5ª posições do anel de ribose, permitindo um controlo preciso das reacções de glicosilação. Este composto tem sido amplamente utilizado na síntese de nucleósidos e nucleótidos modificados para investigar relações estrutura-atividade, mecanismos enzimáticos e interações de ácidos nucleicos. Os investigadores utilizam-no como um bloco de construção na montagem de análogos e mímicos de ácidos nucleicos para estudar a biologia do ARN e do ADN, incluindo a interferência do ARN (ARNi) e a edição de genes. Além disso, encontra aplicações na síntese de análogos de nucleótidos como potenciais agentes antivirais e anticancerígenos. A sua versatilidade na química dos hidratos de carbono torna-o uma ferramenta indispensável para a síntese de nucleósidos complexos e derivados de nucleótidos, fazendo avançar a nossa compreensão da estrutura e função dos ácidos nucleicos e contribuindo para o desenvolvimento de novas tecnologias baseadas em ácidos nucleicos


1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (CAS 6974-32-9) Referencias

  1. Inibição da aderência endotelial Molt-4 por péptidos sintéticos da sequência de ICAM-1.  |  Ross, L., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 8537-43. PMID: 1349017
  2. Síntese de algumas novas N-ribosil-1,2,4-triazina-6(1H)-/onas ou tionas como potenciais quimioterápicos antibacterianos e antifúngicos.  |  Khalil, NS. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 111-20. PMID: 15822617
  3. 1,N6-Eteno-7-deaza-2,8-diazaadenosina: síntese, propriedades e conversão em 7-deaza-2,8-diazaadenosina.  |  Lin, W., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 1714-8. PMID: 15858655
  4. Derivados da 7-deazainosina: síntese e caraterização de ribonucleósidos de pirrolo [2,3-d]pirimidina 7- e 7,8-substituídos.  |  Ciliberti, N., et al. 2008. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 27: 525-33. PMID: 18569790
  5. Glicosilação regiosselectiva de 7-azapteridinas e conversão dos nucleósidos de 7-azapteridina em nucleósidos de 6-azapurina.  |  Nagamatsu, T., et al. 2008. Nucleic Acids Symp Ser (Oxf). 561-2. PMID: 18776503
  6. Estudos sobre a glicosilação de pirrolo[2,3-d] pirimidinas com 1-O-acetil-2,3,5-tri-O-benzoil-beta-D-ribofuranose: formação de regioisómeros durante a síntese de toyocamicina e 7-deazainosina.  |  Leonard, P., et al. 2009. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 28: 678-94. PMID: 20183609
  7. Mac-1 (CD11b/CD18) medeia a produção de peróxido de hidrogénio dependente da adesão por neutrófilos humanos e caninos.  |  Shappell, SB., et al. 1990. J Immunol. 144: 2702-11. PMID: 2181020
  8. Síntese e propriedades biológicas de siRNAs quimicamente modificados com 1-desoxi-D-ribofuranose na sua região 3'-overhang.  |  Taniho, K., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 2518-21. PMID: 22377516
  9. Novo método de síntese de 5''-fosfato 2'-O-ribosil-ribonucleósidos e seus 3'-fosforamiditos.  |  Chmielewski, MK. and Markiewicz, WT. 2013. Molecules. 18: 14780-96. PMID: 24352053
  10. Nucleósidos 9: Conceção e síntese de novos nucleósidos de 8-nitro e 8-amino xantina com atividade biológica esperada.  |  Mohamed, MANM., et al. 2017. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 36: 745-756. PMID: 29239699
  11. A microcirculação e a inflamação: modulação da adesão leucócito-célula endotelial.  |  Granger, DN. and Kubes, P. 1994. J Leukoc Biol. 55: 662-75. PMID: 8182345

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1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose, 1 g

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