1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

A 1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-galactopiranose é um derivado de açúcar quimicamente modificado, amplamente utilizado na química orgânica sintética, particularmente no domínio da síntese de hidratos de carbono complexos. Este composto apresenta um esqueleto de β-D-galactopiranose, em que os grupos hidroxilo nas posições 2, 3, 4 e 6 são protegidos por grupos benzilo e o grupo hidroxilo na posição 1 é modificado com um grupo acetilo. Estes grupos protectores desempenham um papel fundamental na prevenção de reacções laterais indesejáveis durante os processos de glicosilação, permitindo assim a formação precisa de ligações glicosídicas. Na investigação, este composto é predominantemente utilizado para sintetizar glicosídeos, glicoconjugados e oligossacáridos com estereoquímica definida. Os grupos protectores benzilo e acetilo tornam-no um intermediário versátil para a construção de moléculas contendo galactose, importantes para o estudo de processos biológicos mediados por hidratos de carbono, como a adesão celular, a patogénese microbiana e as respostas imunitárias. Estas moléculas sintéticas são cruciais para investigar os papéis estruturais e funcionais dos hidratos de carbono nos sistemas biológicos, facilitando a exploração da química dos hidratos de carbono sem a interferência da variabilidade biológica. Esta especificidade faz da 1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-β-D-galactopiranose uma ferramenta valiosa na síntese de arquitecturas moleculares complexas, ajudando no avanço da glicociência.