Date published: 2025-9-11

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1,N6-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3)

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Nomes alternativos:
1H-imidazo[2,1-f]purine
Aplicacao:
1,N6-Ethenoadenine é uma lesão mutagénica do ADN
Numero VAT:
13875-63-3
Peso Molecular:
159.15
Separar por Funcao:
C7H5N5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

LINKS RÁPIDOS

A 1,N6-Etenoadenina é um análogo fluorescente da adenina normalmente usado em pesquisas biofísicas para estudar a estrutura, a função e a dinâmica do ácido nucleico. Ela é incorporada aos oligonucleotídeos para investigar as interações entre as fitas de DNA ou RNA e as proteínas, bem como para visualizar as alterações conformacionais durante processos como replicação e transcrição. A sensibilidade desse composto ao ambiente local faz dele uma sonda útil para examinar os aspectos estruturais dos ácidos nucleicos e seus complexos com outras biomoléculas. Na espectroscopia de fluorescência, a 1,N6-Etenoadenina fornece aos pesquisadores uma ferramenta para monitorar o comportamento do ácido nucleico em tempo real, o que ajuda a compreender os mecanismos de reconhecimento molecular. Além disso, sua incorporação em ácidos nucleicos tem sido fundamental para o desenvolvimento de novas técnicas para estudar as vias de dobramento e desdobramento de RNA e DNA.


1,N,[object Object],-Ethenoadenine (CAS 13875-63-3) Referencias

  1. Tanto a proteína humana purificada de ligação à 1,N6-etenoadenina como a 3-metiladenina-DNA glicosilase humana purificada actuam sobre a 1,N6-etenoadenina e a 3-metiladenina.  |  Singer, B., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9386-90. PMID: 1409645
  2. Rearranjo químico e vias de reparação da 1,N6-etenoadenina.  |  Speina, E., et al. 2003. Mutat Res. 531: 205-17. PMID: 14637256
  3. Evidência de reparação celular completa de 1,N6-etenoadenina, um dano mutagénico e potencial para o cancro humano, revelada por um novo método.  |  Choudhury, S., et al. 2008. Mol Cell Biochem. 313: 19-28. PMID: 18373235
  4. A acidez e a afinidade protónica da base danificada 1,N6-etenoadenina na fase gasosa versus em solução: reatividade intrínseca e implicações biológicas.  |  Liu, M., et al. 2008. J Org Chem. 73: 5907-14. PMID: 18593189
  5. O papel da proteína AlkB no reparo de 1,N⁶-etenoadenina em células de Escherichia coli.  |  Maciejewska, AM., et al. 2011. Mutagenesis. 26: 401-6. PMID: 21193516
  6. 1,N6-etenoadenina e outros análogos fluorescentes de nucleobases como substratos para fosforilases de purina-nucleosídeos: Estudos Espectroscópicos e Cinéticos.  |  Wierzchowski, J., et al. 2017. Curr Pharm Des.. PMID: 29022509
  7. Formação de 1,N6-etenoadenina e 3,N4-etenocitosina por produtos de peroxidação lipídica e bases de ácidos nucleicos.  |  el Ghissassi, F., et al. 1995. Chem Res Toxicol. 8: 278-83. PMID: 7766812
  8. A 1,N6-etenoadenina é preferida à 3-metiladenina como substrato por uma N-metilpurina-DNA glicosilase humana clonada (3-metiladenina-DNA glicosilase).  |  Dosanjh, MK., et al. 1994. Biochemistry. 33: 1624-8. PMID: 8110764
  9. Efeitos mutagénicos e genotóxicos de três lesões do ADN induzidas por cloreto de vinilo: 1,N6-etenoadenina, 3,N4-etenocitosina e 4-amino-5-(imidazol-2-il)imidazol.  |  Basu, AK., et al. 1993. Biochemistry. 32: 12793-801. PMID: 8251500
  10. A 1,N6-etenoadenina e a 3,N4-etenocitosina são excisadas por DNA glicosilases humanas distintas.  |  Hang, B., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 155-7. PMID: 8565126
  11. Quantificação de 1,N6-etenoadenina na urina de rato por extração por imunoafinidade combinada com cromatografia líquida/espetrometria de massa com ionização por electrospray.  |  Yen, TY., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 810-5. PMID: 9671544
  12. Deteção de 1,N6-etenoadenina na urina de ratos após exposição ao óxido de cloroetileno.  |  Holt, S., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1763-9. PMID: 9806156
  13. Aductos de ADN de 2,3-epoxi-4-hidroxinonanal: deteção de 7-(1', 2'-dihidroxiheptil)-3H-imidazo[2,1-i]purina e 1,N6-etenoadenina por cromatografia gasosa/ionização química de iões negativos/espetrometria de massa.  |  Chen, HJ., et al. 1998. Chem Res Toxicol. 11: 1474-80. PMID: 9860490

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,N6-Ethenoadenine, 1 mg

sc-206264
1 mg
$372.00

1,N6-Ethenoadenine, 2 mg

sc-206264A
2 mg
$576.00

1,N6-Ethenoadenine, 5 mg

sc-206264B
5 mg
$923.00

1,N6-Ethenoadenine, 10 mg

sc-206264C
10 mg
$1433.00

1,N6-Ethenoadenine, 25 mg

sc-206264D
25 mg
$3065.00