1-Methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 108647-88-7)

A 1-metoxi-2-desoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranose é um derivado de açúcar quimicamente modificado, especificamente uma forma protegida de 2-desoxirribose, em que os principais grupos hidroxilo são protegidos por grupos benzoílo e o grupo hidroxilo na posição 1 é substituído por um grupo metoxi. Esta estrutura torna-a um intermediário crucial na síntese de nucleósidos e desempenha um papel importante no domínio da química orgânica, nomeadamente na síntese de ácidos nucleicos modificados. A presença dos grupos 3,5-di-O-benzoílo protege os grupos hidroxilo 3 e 5 do anel de ribofuranose, impedindo-os de participar em reacções laterais indesejadas durante a síntese química. Estes grupos protectores são particularmente importantes na síntese de nucleósidos porque aumentam a estabilidade da porção de açúcar e permitem a ocorrência de reacções selectivas noutros locais da molécula. O grupo 1-metoxi é uma caraterística essencial deste composto. Serve de grupo protetor para o 1-hidroxilo do açúcar, facilitando a introdução de nucleobases de forma controlada para formar nucleósidos. Este grupo metoxi pode ser removido mais tarde no processo sintético, permitindo uma maior funcionalização ou acoplamento com fosfatos ou outros nucleósidos para formar oligonucleótidos. Na investigação, a 1-metoxi-2-desoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranose é utilizada extensivamente para estudar os mecanismos das reacções de substituição nucleofílica em moléculas de açúcar. Ao investigar a forma como este composto reage com vários nucleófilos, os investigadores podem compreender melhor os efeitos estéricos e electrónicos que influenciam as reacções de glicosilação, que são fundamentais para a montagem das moléculas de ADN e ARN.