1-Benzyl-2,3-O-isopropylidene Glycerol (CAS 15028-56-5)

O 1-benzil-2,3-O-isopropilideno glicerol, com o número CAS 15028-56-5, é um composto orgânico sintético caracterizado por uma estrutura de glicerol em que os grupos hidroxilo nas posições 2 e 3 estão protegidos por um grupo isopropilideno e o grupo hidroxilo primário na posição 1 está modificado com um grupo benzilo. Esta modificação estrutural específica torna-o um intermediário importante na síntese orgânica, nomeadamente na preparação de derivados do glicerol e de outras moléculas orgânicas complexas. O grupo isopropilideno funciona como um grupo protetor, evitando reacções indesejadas nos grupos hidroxilo 2 e 3 durante as reacções químicas, o que é crucial para processos sintéticos em várias etapas em que é necessária uma reatividade selectiva. O grupo benzílico não só proporciona um obstáculo estérico como também aumenta a lipofilicidade da molécula, afectando a sua solubilidade e reatividade em solventes orgânicos. Os investigadores utilizam o 1-benzil-2,3-O-isopropilideno glicerol principalmente para estudar e desenvolver novas rotas sintéticas na química dos hidratos de carbono, explorando a sua estrutura glicerol protegida para construir derivados de açúcar mais complexos. A sua aplicação estende-se à síntese de intermediários farmacêuticos e outros compostos biologicamente activos, em que é necessária uma manipulação precisa do grupo funcional para obter as propriedades químicas e reatividade desejadas em contextos não clínicos e puramente orientados para a investigação.