1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

A 1-Acetil-2-desoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranose é um derivado de açúcar quimicamente modificado, especificamente uma forma protegida de 2-desoxirribose, que é um componente-chave da espinha dorsal do ADN. Este composto é notável pelo seu grupo acetilo na posição 1 e grupos benzoílo nas posições 3 e 5, que servem como grupos protectores para evitar reacções indesejadas durante a síntese química. Na investigação científica, a 1-Acetil-2-desoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranose é muito utilizada no domínio da química orgânica, nomeadamente na síntese de nucleósidos e nucleótidos. Estes grupos protectores tornam o composto um intermediário versátil que pode ser modificado para introduzir várias nucleobases (como a adenina, a timina, a citosina e a guanina) na posição 1'- para formar os nucleósidos correspondentes. Os grupos protectores (acetilo e benzoílo) são cruciais porque protegem os grupos hidroxilo quimicamente reactivos do açúcar ribose durante o processo de formação do nucleósido. Esta proteção selectiva permite que os químicos realizem reacções em locais específicos da molécula sem a interferência de outros grupos reactivos, aumentando a eficiência e o rendimento da síntese. Além disso, a 1-Acetil-2-desoxi-3,5-di-O-benzoilribofuranose foi utilizada para estudar os mecanismos das reacções de substituição nucleofílica em moléculas de açúcar. Ao examinar a forma como diferentes condições afectam a reatividade deste composto, os investigadores podem compreender melhor os efeitos estéricos e electrónicos que influenciam as reacções de glicosilação, um tipo fundamental de reação utilizado na montagem de oligonucleótidos e ADN.