1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1)

A 1,6-Di-O-acetil-2,3,4-tri-O-benzil-α-D-manopiranose é uma forma quimicamente modificada de manose, amplamente utilizada na química sintética de hidratos de carbono pela sua estratégia de grupo protetor, permitindo reacções controladas cruciais para a construção de glicoestruturas complexas. Esta molécula apresenta grupos acetilo nas posições 1 e 6 e grupos benzilo nas posições 2, 3 e 4, protegendo eficazmente estes grupos hidroxilo reactivos de reacções laterais indesejadas. Esta proteção selectiva é essencial para a síntese de ligações glicosídicas precisas, que são fundamentais na montagem de oligossacáridos e glicoconjugados sofisticados. Na investigação científica, este composto serve como um intermediário valioso no desenvolvimento de polissacáridos contendo manose, que são importantes para o estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas, particularmente as que envolvem lectinas, que desempenham papéis cruciais no reconhecimento e sinalização celular. A configuração α específica da ligação glicosídica neste derivado é especialmente importante para imitar a orientação natural da manose em sistemas biológicos, fornecendo informações sobre os requisitos estruturais para a atividade e interação biológicas. Além disso, a utilização de 1,6-Di-O-acetil-2,3,4-tri-O-benzil-α-D-manopiranose em reacções de glicosilação ajuda a explicar os mecanismos de especificidade enzimática e de catálise em reacções de transferência de glicosilo, contribuindo para uma compreensão mais ampla dos processos enzimáticos em glicociência. Esta investigação não só faz avançar o domínio da química dos hidratos de carbono, como também contribui para o desenvolvimento de novas metodologias e materiais sintéticos baseados em funcionalidades dos hidratos de carbono.