Date published: 2025-12-19

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1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1)

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Nomes alternativos:
1,6-Anhydromannose; Mannosan
Aplicacao:
1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose é um açúcar anidro
Numero VAT:
14168-65-1
Peso Molecular:
162.14
Separar por Funcao:
C6H10O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 1,6-Anidro-β-D-manopiranose, normalmente conhecida como levoglucosan, é um composto orgânico especializado pertencente à classe dos açúcares anidro. Esse composto é caracterizado por sua característica estrutural exclusiva, que inclui a formação de uma ponte anidra entre o primeiro e o sexto átomos de carbono da molécula de manopiranose. Essa ponte resulta em um éter cíclico que é um intermediário importante em vários processos de síntese química e aplicações de pesquisa, especialmente no estudo da química de carboidratos e reações de pirólise. A formação de 1,6-anidro-β-D-manopiranose é de grande interesse na investigação da combustão e pirólise de biomassa, servindo como um marcador para esses processos devido à sua formação a partir da degradação térmica da celulose e de outros polissacarídeos. Em ambientes de pesquisa, ele é frequentemente utilizado como material de partida para a síntese de carboidratos complexos e glicoconjugados, explorando seus sítios reativos para reações de glicosilação que são cruciais na montagem de oligossacarídeos e polissacarídeos com estruturas específicas e controladas. Além disso, o estudo da 1,6-Anidro-β-D-manopiranose contribui para a compreensão do comportamento químico dos açúcares sob estresse térmico e suas vias de transformação, o que é essencial para o desenvolvimento de biocombustíveis e para a compreensão da química subjacente às tecnologias de conversão de biomassa. Sua função na química sintética se estende à exploração de novas metodologias para a funcionalização seletiva de carboidratos, visando ao desenvolvimento de novos materiais, compostos bioativos e ferramentas analíticas baseadas em derivados de açúcar.


1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1) Referencias

  1. 5-exo Ciclização radicalar em 3-alcoxi-cetino-1, 6-anidromanopiranoses. Preparação eficiente de intermediários sintéticos para a (-)-tetrodotoxina.  |  Noya, B., et al. 2000. J Org Chem. 65: 5960-8. PMID: 10987929
  2. Três derivados de 1,6-anidro-beta-D-glicopiranose.  |  Foces-Foces, C. 2001. Acta Crystallogr C. 57: 298-301. PMID: 11250585
  3. Carbohidratos e compostos nitrogenados em aromatizantes líquidos do fumo.  |  Guillén, MD., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 2395-403. PMID: 11368610
  4. Metilação (2-naftil) estereosselectiva de hidroxilos de açúcares por hidrogenólise de (2-naftil)metilenoacetais diastereoisoméricos do tipo dioxolano.  |  Borbás, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1941-51. PMID: 12433460
  5. Desenvolvimento de um método de cromatografia gasosa/espetrometria de massa com armadilha de iões para a determinação de levoglucosano e compostos sacarídicos em aerossóis atmosféricos. Aplicação a aerossóis urbanos.  |  Pashynska, V., et al. 2002. J Mass Spectrom. 37: 1249-57. PMID: 12489085
  6. Síntese de polímeros de hidratos de carbono hiper ramificados por polimerização multi ramificada por abertura de anel de açúcar anidro.  |  Satoh, T. and Kakuchi, T. 2007. Macromol Biosci. 7: 999-1009. PMID: 17595682
  7. Regioselectividade invertida da aminação C-H: Oxidação inesperada em beta- em vez de gama-C-H.  |  Wyszynski, FJ., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 4246-8. PMID: 20686715
  8. Síntese selectiva de 1,6-anidro-β-d-manopiranose e -mannofuranose por aquecimento assistido por micro-ondas.  |  Hoai, NT., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 1747-51. PMID: 21798522
  9. Anidrosacarídeos - Uma nova classe de cristais plásticos frágeis.  |  Kamińska, E., et al. 2018. J Chem Phys. 148: 074501. PMID: 29471664
  10. Estudos dieléctricos de alta pressão sobre 1,6-anidro-β-D-manopiranose (cristal plástico) e 2,3,4-tri-O-acetil-1,6-anidro-β-D-glucopiranose (vidro canónico).  |  Heczko, D., et al. 2018. J Chem Phys. 148: 204510. PMID: 29865811
  11. Pirólise selectiva de celulose assistida por micro-ondas para obtenção de levoglucosenona com catalisadores de argila.  |  Doroshenko, A., et al. 2019. ChemSusChem. 12: 5224-5227. PMID: 31693293
  12. Polimerização catalisada por ácido da 1,6-anidro-β-D-glucopiranose  |   and Paul C. Wollwage, Paul A. Seib. 1971. Journal of Polymer Science. 9: 2877-2892.
  13. Síntese de polissacarídeo hiper ramificado por polimerização catiónica induzida termicamente de 1,6-Anidrohexopiranose  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Yoshikazu Kitajyo, Takahiro Maeda, Atsushi Narumi, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Toyoji Kakuchi. 2004. Macromolecular Symposia. 217: 39-46.
  14. Síntese, estrutura ramificada e propriedades de solução de d-Glucano e d-Galactano hiper ramificados  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Hiroyuki Ishihara, Takahiro Maeda, Yoshikazu Kitajyo, Yoko Sakai, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Fumiaki Ishii, and Toyoji Kakuchi. 2005. Macromolecules. 38: 4202–4210.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose, 1 g

sc-220563
1 g
$340.00