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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)
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O 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (DBN) é um composto orgânico bicíclico com uma estrutura exclusiva que compreende um anel de nove membros fundido com dois átomos de nitrogênio nas posições 1 e 5. Essa configuração confere ao 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno propriedades nucleofílicas distintas, tornando-o um catalisador inestimável na síntese orgânica. Seu mecanismo de ação envolve principalmente a função de organocatalisador, facilitando uma série de reações químicas, incluindo, entre outras, adições de Michael, reações de Aldol e a ativação de compostos de carbonila. Na pesquisa, a eficácia do 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno em promover a formação de ligações carbono-carbono em condições brandas tem sido amplamente utilizada, permitindo a síntese de moléculas complexas com alta especificidade e rendimento. A robustez e a versatilidade do composto na catalisação de reações o tornaram um elemento básico no desenvolvimento de novas metodologias sintéticas, contribuindo significativamente para o campo da química verde ao oferecer alternativas mais sustentáveis e ecologicamente corretas aos processos catalíticos tradicionais.
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) Referencias
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- Entalpias de vaporização de 2- e 4-(N,N-dimetilamino)piridina, 1,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno, imidazo[1,2-a]piridina e 1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidina por cromatografia gasosa de correlação. | Lipkind, D., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 8785-96. PMID: 21648413
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- Tecnologia mediada por líquidos iónicos para a síntese de acetatos de celulose utilizando diferentes co-solventes. | Jogunola, O., et al. 2016. Carbohydr Polym. 135: 341-8. PMID: 26453886
- Aminólise direta de 1,4-Dihidropiridina-3-carboxilatos de etoxicarbonilmetilo. | Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
- O carbonato de p-nitrofenilo promoveu reacções de abertura de anel de DBU e DBN, dando origem a carbamatos de lactama. | Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
- Vaporização de líquidos iónicos próticos derivados de superbases orgânicas e ácidos carboxílicos curtos. | Ribeiro, FMS., et al. 2017. Phys Chem Chem Phys. 19: 16693-16701. PMID: 28621368
- Cicloadição 1,3-Dipolar Enantioselectiva de Metilenoindolinonas com α-Diazometilfosfonato para Aceder a Espiro-fosfonilpirazolina-oxindoles Quirais Catalisada por Amina Tiouréia Terciária e 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno. | Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
- Evidência Experimental para a Formação de Azeótropos a partir de Líquidos Iónicos Próticos. | Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
- Soldagem por solvente e impressão de filmes de nanofibras de celulose utilizando líquidos iónicos. | Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
- Formação oxidativa catalisada por CuII de 5-alquiltriazóis. | Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
- Redes adaptáveis covalentes de poli(tiouretano) recicláveis e organocatalisadas. | Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
- N-Arilação selectiva de p-aminofenilalanina em péptidos não protegidos com reagentes organometálicos de paládio. | Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
- Solventes emergentes robustos à base de superbase para uma dissolução altamente eficiente da celulose. | Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
- Técnicas de deteção de organocloretos através da interação intermolecular com amidinas bicíclicas. | Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631
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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 5 g | sc-237778 | 5 g | $40.00 | |||
1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene, 25 g | sc-237778A | 25 g | $98.00 |