Date published: 2025-9-9

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8)

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Aplicacao:
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol é utilizado na síntese de nucleótidos de açúcar
Numero VAT:
65190-39-8
Peso Molecular:
252.26
Separar por Funcao:
C13H16O5
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O 1,5-Anidro-4,6-O-benzilideno-D-glucitol é um derivado quimicamente sintetizado da glucose, modificado para incluir um grupo benzilideno acetal que proporciona uma proteção estérica significativa. Esta modificação estrutural torna-o um intermediário valioso na síntese de moléculas complexas de hidratos de carbono e no estudo da química dos hidratos de carbono. A presença do grupo benzilideno protege especificamente os grupos hidroxilo 4 e 6, permitindo reacções selectivas noutros locais da molécula de açúcar, o que é crucial para manipulações sintéticas controladas. Na investigação científica, este composto é amplamente utilizado para investigar os mecanismos de reatividade e estabilidade dos açúcares, bem como para explorar novas vias de síntese de derivados que imitam a estrutura e a função de polissacáridos biologicamente importantes. O núcleo de glucitol protegido do 1,5-Anidro-4,6-O-benzilideno-D-glucitol permite aos investigadores efetuar modificações regiosselectivas, que são essenciais para criar ligações específicas encontradas em glicoconjugados naturais. Além disso, este composto serve como material de partida na preparação de inibidores de glicosidase, que são ferramentas úteis para sondar as vias enzimáticas envolvidas no processamento de hidratos de carbono nas células. Ao estudar a forma como estes inibidores interagem com as enzimas, os investigadores podem obter informações sobre os processos fundamentais do metabolismo dos hidratos de carbono, contribuindo para o campo mais vasto da química bioorgânica e para o desenvolvimento de novas estratégias sintéticas em glicociência.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8) Referencias

  1. Ácidos nucleicos com um mimetizador de 'hidratos de carbono' de seis membros na espinha dorsal.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
  2. Bases isoguanina e 5-metil-isocitosina, in vitro e in vivo.  |  Bande, O., et al. 2015. Chemistry. 21: 5009-22. PMID: 25684598
  3. Organogelação Supramolecular Dirigida por Interações Não Covalentes Fracas em Derivados de 1,5-Anidro-d-Glucitol Palmitoilados.  |  Kajiki, T., et al. 2020. Chempluschem. 85: 701-710. PMID: 32267103
  4. Análise, pelo método de clivagem redutora, das posições de ligação num polissacárido que contém resíduos D-glucopiranosilurónicos com 4 ligações.  |  Vodonik, SA. and Gray, GR. 1988. Carbohydr Res. 175: 93-102. PMID: 3288343
  5. Síntese e atividade anti-herpes de nucleósidos de 1,5-anidrohexitol.  |  Verheggen, I., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2033-40. PMID: 8393114
  6. Benzoilação parcial de metil 4, 6-O-benzilideno-α e β-d-Glucopiranosídeos e 1, 5-Anidro-4, 6-O-benzilideno-d-glucitol com anidrido benzoico em clorofórmio.  |  Kondo, Yôtaro. 1977. Agricultural and Biological Chemistry. 41.10: 2089-2090.
  7. Estudos sintéticos sobre sialoglicoconjugados 81: Síntese de isómeros posicionais do epítopo Sialyl Lewis X contendo 1-desoxi-d-glicose em vez de N-acetilglucosamina, e a sua atividade inibidora da adesão mediada pela selectina.  |  Yoshida, Masahiro, et al. 1996. Carbohydrate Chemistry. 15.2: 147-162.
  8. Síntese e análise conformacional de nucleósidos de 1, 5-anidro-2, 4-dideoxi-D-manitol.  |  Hossain, N., et al. 1999. Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids. 18.2: 161-180.
  9. Síntese total de análogos da aeruginosina 298-A contendo variantes oxigenadas do anel do 2-carboxi-6-hidroxiocta-hidroindole  |  Nie, Xiaoping and Guijun Wang. 2008. Tetrahedron. 64.24: 5784-5793.
  10. Uma síntese fácil de 3′-Fluoro Hexitol Adenosina e Guanosina Fosforamiditas.  |  sh, Thazha P., et al. 2024. Synlett. 35.06: 698-702.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol, 250 mg

sc-220556
250 mg
$300.00