(-)-1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol (CAS 37002-45-2)

O (-)-1,4-Di-O-tosil-2,3-O-isopropilideno-L-treitol é um derivado quimicamente sintetizado do L-treitol, amplamente utilizado em química orgânica pelo seu papel como bloco de construção quiral em síntese assimétrica. O composto apresenta grupos tosilo (tosilato) e uma porção de isopropilideno que protege as funções diol, o que não só aumenta a sua estabilidade como também o torna um intermediário valioso para modificações sintéticas subsequentes. Os grupos tosil aumentam o carácter electrofílico da molécula, tornando-a mais reactiva ao ataque nucleofílico, que é crítico na formação de ligações glicosídicas ou em reacções de acoplamento com vários substratos orgânicos. Esta propriedade é utilizada na síntese de moléculas complexas, incluindo produtos naturais e ingredientes farmacêuticos activos, onde é necessário um controlo estereoquímico específico. A sua aplicação na investigação centra-se na exploração de novas vias sintéticas que possam produzir eficientemente moléculas com múltiplos centros quirais. As características estruturais deste composto permitem aos investigadores estudar a resolução cinética de álcoois e a proteção e desproteção selectiva de grupos funcionais, que são processos chave no desenvolvimento de compostos farmacologicamente activos. A utilização deste produto químico na investigação fornece conhecimentos profundos sobre a manipulação da simetria e reatividade moleculares, cruciais para o avanço das técnicas de química sintética.