1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9)
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O 1,2-O-ciclohexilideno-mio-inositol é um composto muito estudado na investigação científica, nomeadamente no domínio da química dos glúcidos e da química orgânica sintética. O seu mecanismo de ação gira em torno do seu papel de forma protegida do mio-inositol, um poliol de importância biológica envolvido em vários processos celulares. Este derivado de ciclohexilideno serve como um intermediário versátil na síntese de hidratos de carbono complexos, glicoconjugados e outras moléculas bioactivas. Os químicos utilizam-no como um grupo protetor para os grupos funcionais hidroxilo do mio-inositol, permitindo a manipulação selectiva da sua reatividade química e facilitando a construção de diversos compostos contendo inositol. Os investigadores utilizaram o 1,2-O-ciclohexilideno-mio-inositol na síntese de oligossacáridos, polissacáridos e glicolípidos com estruturas e propriedades adaptadas. A sua desproteção selectiva em condições suaves permite a síntese de compostos biologicamente relevantes com um controlo preciso da regiosselectividade e da estereoquímica. Além disso, este composto tem aplicação no desenvolvimento de sondas à base de hidratos de carbono para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas, as vias de transdução de sinais e os processos de reconhecimento celular. O seu significado na investigação da química dos hidratos de carbono sublinha a sua importância como ferramenta valiosa para a elucidação dos papéis das moléculas que contêm inositol em sistemas biológicos e para a conceção de novos compostos bioactivos com potenciais aplicações na biotecnologia e na descoberta de medicamentos.
1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol (CAS 6763-47-9) Referencias
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- Interações intermoleculares mediadas pela água no 1,2-O-ciclohexilideno-mio-inositol: uma análise quantitativa. | Purushothaman, G., et al. 2017. Acta Crystallogr C Struct Chem. 73: 20-27. PMID: 28035098
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- Uma nova abordagem sintética para o núcleo carbocíclico dos inibidores da glicosidase do tipo ciclopentano: Síntese assimétrica de aminociclopentitóis através da cicloisomerização por radicais livres de éteres de oxima enantiomericamente puros com ligação alquina derivados de hidratos de carbono. | Marco-Contelles, José, et al. 1996. The Journal of Organic Chemistry. 61.4: 1354-1362.
- Esterificação regio e enantioselectiva catalisada por lipase do rac-1, 2-O-ciclohexilideno-mio-inositol. | Rudolf, Marco T. and Carsten Schultz. 1996. Liebigs Annalen. 1996.4: 533-537.
- Síntese do 1, 3, 4, 5-tetraquisfosfato de mio-inositol em gaiola. | Dinkel, Carlo and Carsten Schultz. 2003. Tetrahedron letters. 44.6: 1157-1159.
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1,2-O-Cyclohexylidene-myo-inositol, 5 g | sc-220523 | 5 g | $352.00 |