1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

A 1,2-O-Ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranose é um derivado da α-D-glucofuranose em que os grupos hidroxilo nas posições 1 e 2 são protegidos por um grupo ciclohexilideno e o grupo hidroxilo na posição 3 é metilado. Esta modificação química aumenta a estabilidade e a solubilidade da molécula em solventes orgânicos, tornando-a um intermediário valioso na química sintética dos hidratos de carbono. O grupo ciclohexilideno actua como um grupo protetor que pode ser removido seletivamente em condições ácidas, permitindo a síntese gradual de hidratos de carbono complexos. Na investigação, a 1,2-O-ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranose é utilizada para estudar os mecanismos de glicosilação e a formação de ligações glicosídicas. A sua estabilidade permite-lhe ser utilizada na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados, que são cruciais para a investigação das interacções hidratos de carbono/proteínas, dos processos de reconhecimento celular e das vias de transdução de sinais. Este composto é também utilizado como um bloco de construção no desenvolvimento de glicomiméticos, que imitam os glicanos naturais e são utilizados para estudar o seu papel nos sistemas biológicos. Além disso, a 1,2-O-ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranose é utilizada na síntese de açúcares nucleótidos e outros derivados de açúcar, ajudando na exploração da especificidade enzimática e cinética no metabolismo dos hidratos de carbono. O seu papel nestas aplicações sintéticas sublinha a sua importância no avanço da compreensão da química dos hidratos de carbono e no desenvolvimento de novas ferramentas bioquímicas.