Date published: 2025-9-8

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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Nomes alternativos:
Glucose Bisacetonide
Numero VAT:
582-52-5
Peso Molecular:
260.28
Separar por Funcao:
C12H20O6
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranose é um derivado quimicamente modificado da glucose, amplamente utilizado no domínio da síntese orgânica e da química dos hidratos de carbono pelo seu papel de intermediário versátil. Este composto é particularmente notável pelos seus grupos isopropilideno protectores que protegem os grupos hidroxilo reactivos do anel de furanose durante as reacções químicas, permitindo modificações selectivas noutros locais da molécula. A presença destes grupos protectores facilita a exploração de substituições nucleofílicas e outras transformações que são essenciais na síntese de derivados de açúcar e oligossacáridos mais complexos. Na investigação, este composto tem sido utilizado para estudar a cinética e os mecanismos das reacções de glicosilação, fornecendo informações sobre a forma como diferentes condições afectam a reatividade e a seletividade da síntese baseada em açúcares. A forma furanose da glucose neste derivado também oferece uma estrutura única para investigar a formação de ligações glicosídicas que são menos comuns na natureza, expandindo assim o repertório de estratégias sintéticas disponíveis para os químicos. Este tipo de investigação contribui para o desenvolvimento de novas metodologias para a construção de estruturas de hidratos de carbono com potenciais aplicações na ciência dos materiais, na bioengenharia e no desenvolvimento de produtos químicos finos de elevado valor.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) Referencias

  1. Síntese de 6-deoxi-L-idose e L-acovenose a partir de 1,2: 5,6-di-O-isopropilideno-alfa-D-glucofuranose.  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. Metalo-hosts derivados da montagem de açúcares em torno de metais de transição: A Complexação de Catiões de Metais Alcalinos.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. Síntese de fosfatos de D-glucose 3- e 6-[2-(perfluoroalkyl)ethyl]: um novo tipo de surfactante aniónico para uso biomédico.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. Isolamento em grande escala de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-glucoseptanose e 2,3:4,5-di-O-isopropilideno-β-D-glucoseptanose.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. Sobre a desidratação de Moffatt de nitroálcoois derivados da glucose.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. Síntese de 5-amino-5-desoxi-D-galactopiranose e 1,5-dideoxi-1,5-imino-D-galactitol, e sua inibição de alfa e beta-D-galactosidases.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. Síntese e propriedades farmacológicas de derivados 3-O da 1,2,5,6-di-O-isopropilideno-alfa-D-glucofuranose.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. Síntese dos nucleósidos 9-(6-Deoxi-α-L-Talofuranosil)-6-Metilpurina e 9-(6-Deoxi-β-D-Allofuranosil)-6-Metilpurina.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. Síntese de alquenilfosfonatos de açúcar fluorados e não fluorados através da olefinação de Horner-Wadsworth-Emmons altamente estereosselectiva.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 25 g

sc-220544
25 g
$81.00