1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose (CAS 13964-21-1)

A 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-3-O-p-toluenossulfonil-α-D-allofuranose é um derivado de açúcar quimicamente modificado, amplamente utilizado na síntese orgânica e na química de hidratos de carbono para a proteção selectiva e funcionalização de grupos hidroxilo. Este composto é particularmente importante pelo seu papel na síntese de moléculas de açúcar complexas, permitindo um controlo preciso dos locais e vias de reação através dos seus grupos protectores. Os grupos isopropilideno protegem as partes diol vicinais do açúcar, evitando reacções secundárias indesejáveis durante as transformações químicas subsequentes, enquanto o grupo toluenossulfonilo (tosilo) na terceira posição é um grupo de saída essencial nas reacções de substituição nucleofílica. Os investigadores utilizam este composto para estudar os efeitos estéricos e electrónicos dos açúcares protegidos na síntese molecular. A sua utilização é crucial na preparação de ligações glicosídicas, onde o grupo tosilo actua como um trampolim para a introdução de vários nucleófilos, levando à formação de diversas estruturas glicosídicas. A funcionalidade deste produto químico é essencial para o avanço da compreensão das reacções de glicosilação, que são fundamentais para a montagem de oligossacáridos complexos e glicoconjugados. Na investigação, a 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-3-O-p-toluenossulfonil-α-D-allofuranose é fundamental para o desenvolvimento de metodologias para a manipulação selectiva de moléculas de açúcar, aumentando assim o repertório de ferramentas disponíveis para a engenharia de hidratos de carbono e a química sintética.