1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose (CAS 39698-00-5)

A 1,2,4,6-Tetra-O-acetil-3-O-alil-beta-D-glucopiranose é um derivado de hidratos de carbono acetilado utilizado na investigação da glicosilação devido à sua estrutura estável e funcionalizada. Os grupos acetilo nas posições 1, 2, 4 e 6 protegem estes grupos hidroxilo, permitindo a glicosilação selectiva do grupo alilo não protegido na posição 3. Esta caraterística é fundamental para a síntese de ligações glicosídicas em condições controladas, tornando-o um valioso dador de glicosilo na síntese de hidratos de carbono. Em aplicações de investigação, este composto é utilizado principalmente na síntese de oligossacáridos e glicoconjugados. Ao controlar a reatividade de cada grupo funcional através de desproteção selectiva, ajuda a construir glicanos complexos importantes no estudo das interacções hidratos de carbono/proteínas. A sua espinha dorsal de beta-D-glicopiranose é crucial para a investigação de estruturas de glicanos à base de glucose, permitindo a síntese de glicomiméticos e matrizes de glicanos. Estas estruturas são depois utilizadas em ensaios de rastreio de elevado rendimento para identificar proteínas de ligação a hidratos de carbono, tais como lectinas ou anticorpos. Além disso, a sua utilidade estende-se à sondagem das actividades das glicosiltransferases, oferecendo conhecimentos sobre a formação de ligações glicosídicas e a especificidade das interacções enzima-substrato. Globalmente, a 1,2,4,6-Tetra-O-acetil-3-O-alil-beta-D-glucopiranose fornece uma plataforma robusta para o estudo dos mecanismos de glicosilação, ajudando a decifrar os papéis dos derivados da glucose nos sistemas biológicos.