Date published: 2025-11-4

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4)

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Nomes alternativos:
1,2,3,4-Tetraacetate-6-deoxy-L-galactopyranose; L-Fucose tetraacetate; NSC 119108
Aplicacao:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose é utilizado para a imagiologia fluorescente de glicanos fucosilados
Numero VAT:
24332-95-4
Privada:
≥90%
Peso Molecular:
332.30
Separar por Funcao:
C14H20O9
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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A 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranose, um derivado da L-fucose, tem sido amplamente estudada na investigação científica pelo seu significado estrutural e funcional em vários processos biológicos. Uma das principais aplicações de investigação deste produto químico reside na glicobiologia, onde serve como uma ferramenta valiosa para elucidar os papéis dos glicanos contendo fucose no reconhecimento celular, sinalização e adesão. Ao acetilar os grupos hidroxilo da L-fucose, a 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranose aumenta a sua estabilidade e solubilidade, facilitando a sua utilização como substrato em ensaios enzimáticos e sínteses químicas destinadas a investigar as vias relacionadas com a fucose. Além disso, a 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranose tem sido utilizada na síntese de oligossacáridos complexos e glicoconjugados, permitindo aos investigadores explorar as relações estrutura-função das biomoléculas que contêm fucose em sistemas biológicos. Além disso, esta substância química tem sido útil no desenvolvimento de sondas e inibidores baseados em glicanos para estudar as interacções hidratos de carbono/proteínas, tais como as envolvidas no reconhecimento hospedeiro-patógeno, respostas imunitárias e metástases do cancro. Além disso, a 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranose foi utilizada na síntese de vacinas à base de hidratos de carbono, contribuindo para os avanços nos domínios da glicobiologia e da química dos hidratos de carbono. De um modo geral, as propriedades únicas da 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranose fazem dela uma ferramenta versátil para investigar o papel dos glicanos contendo fucose nos processos biológicos e desenvolver novas estratégias para atuar nas vias mediadas pelos hidratos de carbono na saúde e na doença.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4) Referencias

  1. Sobre a frequência da glicosilação de proteínas, deduzida a partir da análise da base de dados SWISS-PROT.  |  Apweiler, R., et al. 1999. Biochim Biophys Acta. 1473: 4-8. PMID: 10580125
  2. Fucose: biossíntese e função biológica nos mamíferos.  |  Becker, DJ. and Lowe, JB. 2003. Glycobiology. 13: 41R-53R. PMID: 12651883
  3. Uma glicosilação aromática alfa-selectiva simples e a sua aplicação para a síntese estereoespecífica de 4-metilumbeliferil alfa-T-antigénio.  |  Chang, SS., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 432-8. PMID: 19131049
  4. Síntese dos sais de sódio do 3 e 4-sulfato de metilo 2-O-alfa-L-fucopiranosil-alfa-L-fucopiranosídeo.  |  Jain, RK. and Matta, KL. 1990. Carbohydr Res. 208: 51-8. PMID: 1964872
  5. Glicoconjugados do Ácido Mucoclorídrico - Síntese e Atividade Biológica.  |  Żurawska, K., et al. 2023. Pharmaceuticals (Basel). 16: PMID: 37111282
  6. Síntese química do fosfato de -L-fucopiranosilo e do fosfato de -L-ramnopiranosilo.  |  Prihar, HS. and Behrman, EJ. 1973. Biochemistry. 12: 997-1002. PMID: 4346928
  7. Preparação e propriedades da acetoclorofucose cristalina e sua conversão em beta-glicosídeos e alfa-1-fosfato de L-fucose.  |  Leaback, DH., et al. 1969. Biochemistry. 8: 1351-9. PMID: 5805286
  8. Entrega metabólica de grupos cetónicos a resíduos de ácido siálico. Aplicação à engenharia de glicofórmulas de superfície celular.  |  Yarema, KJ., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 31168-79. PMID: 9813021
  9. Blocos de construção para a síntese de glicopeptídeos: Preparação de serina e treonina α-O-fucosilada fmoc num só passo a partir de tetraacetato de L-fucose.  |  Elofsson, Mikael, et al. 1996. Tetrahedron letters. 37.42: 7645-7648.
  10. Novos derivados de tioglicosídeos para utilização na síntese inodora de fragmentos de N-glicanos MUXF3 relacionados com alergénios alimentares.  |  Collot, Mayeul, et al. 2008. Tetrahedron. 64.7: 1523-1535.

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose, 1 g

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1 g
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