1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-a-L-fucopyranose (CAS 64913-16-2)

A 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-α-L-fucopiranose é um derivado quimicamente modificado da L-fucose, um açúcar desoxi que ocorre naturalmente em vários sistemas biológicos, particularmente em glicoproteínas e antigénios de superfície celular. Este composto é extremamente importante na química sintética de hidratos de carbono para o desenvolvimento de oligossacáridos complexos e glicoconjugados devido aos seus grupos acetilo protectores, que protegem os grupos hidroxilo de reacções indesejáveis durante as manipulações sintéticas, permitindo modificações químicas específicas e controladas. Na investigação, a 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-α-L-fucopiranose é muito utilizada para estudar e sintetizar estruturas contendo fucose, que são importantes para compreender os processos de reconhecimento biológico que envolvem selectinas e outras lectinas que medeiam as interacções célula-célula. Estas interacções são cruciais para processos como a inflamação, a infeção microbiana e as respostas imunitárias. A configuração α específica da ligação glicosídica neste composto é particularmente útil para imitar estruturas fucosiladas naturais que são críticas para estas funções biológicas. Além disso, este derivado de fucose acetilado serve como bloco de construção na montagem de hidratos de carbono complexos concebidos para sondar a especificidade e o mecanismo das fucosiltransferases, enzimas responsáveis pela biossíntese de glicoestruturas fucosiladas. Esta investigação tem implicações profundas para a compreensão do papel da glicosilação na saúde e na doença e para o desenvolvimento de novas ferramentas bioquímicas que poderão potencialmente influenciar estratégias que visem as vias de comunicação celular.