Thiocolchicine (CAS 2730-71-4)
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Thiocolchicin, ein Derivat von Colchicin, zeigt eine starke Hemmung der Mikrotubulus-Assembly (IC50 = 2,5 µM). Durch die Verhinderung der Bindung von Colchicin an Tubulin (Ki = 0,7 µM in einem Radioliganden-Bindungsassay) wirkt es seine hemmende Wirkung aus. Thiocolchicin erweist sich als wirksam bei der Unterdrückung der Proliferation von MDA-MB-231. Als antimitotischer Alkaloid spielt Thiocolchicin eine entscheidende Rolle als Hemmer der Tubulin-Polymerisation und der Mikrotubulus-Assembly, wodurch das axonale Cytoskelett moduliert wird. Es dient auch als Apoptose-Induktor. Bemerkenswert ist, dass die Anwesenheit von Thiocolchicin-Dimeren eine starke Hemmung der Topoisomerase I-Aktivität aufweist. Strukturell ähnlich zu Colchicin ersetzt Thiocolchicin die C-10-Methoxygruppe durch eine Thiomethyl-Gruppe. Diese Substitution ermöglicht eine hohe Affinität zur Colchicin-Bindungsstelle an Tubulin (Ka = 1,07 +/- 0,14 x 10 M-1). Darüber hinaus erhöht die Bildung von Thiocolchicin-Dimeren weiterhin seine Wirksamkeit als Topoisomerase I-Inhibitor.
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