tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (CAS 69739-34-0)

Tert-Butyldimethylsilyl-Trifluormethansulfonat (TBDMS-Tf) ist eine organosilikonverbindung, die weit verbreitet als elektrophiles Reagens zur Einführung von t-Butyldimethylsilyl-Gruppen eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit, löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Aceton und Chloroform. Darüber hinaus zeigt TBDMS-Tf Löslichkeit in Wasser und besitzt einen höheren Siedepunkt im Vergleich zu den meisten organischen Lösungsmitteln. Mit seinen vielfältigen Anwendungen in der organischen Synthese findet TBDMS-Tf eine weitreichende Verwendung bei der Erzeugung verschiedener Verbindungen, einschließlich Aminen, Alkoholen und anderen organosilikon-Derivaten. In erster Linie dient es als Reagens zur selektiven Schutz von Alkoholen, Aminen und funktionellen Gruppen in der organischen Synthese. Darüber hinaus spielt TBDMS-Tf eine entscheidende Rolle bei der Peptidsynthese und der Entwicklung biologisch aktiver Moleküle. Außerdem ermöglicht es die Synthese einer Vielzahl von Organosilikonverbindungen wie Silane, Siloxane und Silane. Tert-Butyldimethylsilyl-Trifluormethansulfonat wirkt als Nukleophil, das sich auf elektrophile Zentren innerhalb organischer Moleküle richtet. Die Reaktion erfolgt schnell und das resultierende Produkt wird üblicherweise durch Destillation isoliert. Es ist wichtig zu beachten, dass TBDMS-Tf keine signifikanten biochemischen oder physiologischen Wirkungen zeigt. Es gilt als nicht toxisch und verursacht keine unerwünschten Reaktionen bei Menschen oder Tieren.