Sulfaquinoxaline (CAS 59-40-5)

Sulfaquinoxaline, ein Mitglied der Sulfonamid-Klasse, dient als Futtermittelzusatz zur Vorbeugung und Behandlung von Geflügel-Leukocytozoonose und Coccidiosen. Dieses sulfonamidhaltige Antibiotikum findet Anwendung in der Veterinärmedizin und in den Fleisch- und Geflügelindustrien. Auch bekannt als Kokozigal oder Sulfa-Q, gehört Sulfaquinoxaline zur Klasse der Quinoxaline, die eine quinoxalinische Moiety aufweisen - ein bicyclisches Heterocyclus, der aus einem verschmolzenen Benzol- und Pyrazinring besteht. Es ist ein praktisch unlösliches Feststoff mit einer relativ neutralen Natur, das hauptsächlich im Cytoplasma innerhalb der Zellen vorhanden ist. Sulfaquinoxaline wird hauptsächlich als veterinärmedizinisches Mittel verwendet und Rindern und Schafen zur Bekämpfung von Coccidiosen verabreicht. Als bakteriostatischer Wirkstoff hemmen Sulfonamide die Synthese von Folsäure in bakteriellen Zellen, indem sie mit Paraaminobenzoesäure (PABA) um die Einbindung in das Folsäuremolekül konkurrieren. Diese Substitution stört die Bildung von Folsäure, die für die DNA-Synthese erforderlich ist, und hemmt so die bakterielle Proliferation. Es ist wichtig zu beachten, dass empfängliche Organismen auf die Synthese ihrer eigenen Folsäure angewiesen sind, während sich menschliche Zellen vorformierter Folsäure bedienen und unbeeinflusst bleiben. Eine Resistenz kann durch überschüssige PABA-Produktion oder Umgebungen mit hohem PABA-Gehalt entstehen, die mit Sulfonamiden konkurrieren. Sulfonamide wirken als strukturelle Analoga und kompetitive Antagonisten von PABA und verhindern so die bakterielle Verwendung von PABA zur Synthese von Folsäure (Pteroylglutaminsäure). Insbesondere hemmen Sulfonamide kompetitiv die Dihydropteroatsynthase, das bakterielle Enzym, das für die Einbindung von PABA in Dihydropteroinsäure, dem unmittelbaren Vorstufe der Folsäure, verantwortlich ist. Empfindliche Mikroorganismen sind solche, die ihre eigene Folsäure synthetisieren müssen, während Bakterien, die vorformierte Folate verwenden können, unbeeinflusst bleiben. Die durch Sulfonamide verursachte Bakteriostase wird durch PABA auf kompetitive Weise kompensiert. Wichtig ist, dass dieser Mechanismus keine Auswirkungen auf menschliche Zellen hat, da sie vorformierte Folsäure benötigen und nicht in der Lage sind, sie zu synthetisieren.